Прагляд зыходнага тэксту старонкі Спірты

[[Файл:Alcohol.png|thumb|200px|Мадэль структурнай малекулы спірту: чырвоны і белы колеры абазначаюць [[Гідраксільная група|гідраксільную групу]], тры «R» азначаюць замяшчальнікаў [[вуглярод]]у або атамы [[вадарод]]у<ref>{{cite web|title=alcohols|url=http://goldbook.iupac.org/A00204.html|work=IUPAC Gold Book|access-date=2013-12-16|archive-date=2011-07-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20110722051749/http://goldbook.iupac.org/A00204.html|url-status=live}}</ref>.]]
[[Файл:Hydroxyl3D.png|thumb|185px|Адметная асаблівасць спіртоў — гідраксільная група пры насычаным атаме [[вуглярод]]у — на малюнку выдзелена чырвоным ([[кісларод]]) і шэрым колерам ([[вадарод]]).]]
[[Файл:Methanol struktur.png|thumb|200px|Мадэль малекулы найпрасцейшага спірту — [[метанол]]у.]]
'''Спірты́'''{{sfn|БелЭн|2002}} (ад {{lang-lat|spiritus}} — дух; {{comment|устар.|устарэлае}} ''алкаго́лі'') — [[арганічнае злучэнне]], якія змяшчаюць адну або больш [[Гідраксільная група|гідраксільных груп]] (гідраксіл, '''−[[кісларод|O]][[вадарод|H]]'''), непасрэдна злучаных з насычаным (у стане [[Гібрыдызацыя (хімія)|''sp''³-гібрыдызацыі]]) атамам [[вадарод]]у<ref>{{cite web
 |url = http://goldbook.iupac.org/A00204.html
 |title = Alcohols
 |publisher = IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book")
 |accessdate = 2010-09-02
 |lang = en
 |doi = 10.1351/goldbook.A00204
 |archiveurl = https://www.webcitation.org/616OLJKTh?url=http://goldbook.iupac.org/A00204.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |url-status = live
}}</ref>. Спірты можна разглядаць як вытворныя [[вада|вады ('''H−O−H''')]], у якіх адзін [[атам]] [[вадарод]]у замешчаны на арганічную [[Функцыянальная група|функцыянальную групу]]: '''R−O−H'''.

У наменклатуры [[IUPAC]] для злучэнняў, у якіх гідраксільная група звязана з ненасычаным ([[Гібрыдызацыя (хімія)|''sp''²-гібрыдным]]) атамам вугляроду, рэкамендуюцца назвы «[[енолы]]» (гідраксіл злучаны з вінільнай C=C-сувяззю)<ref>{{cite web
 |url = http://goldbook.iupac.org/E02124.html
 |title = Enols
 |publisher = IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»)
 |accessdate = 2010-09-02
 |lang = en
 |doi = 10.1351/goldbook.E02124
 |archiveurl = https://www.webcitation.org/616OM1PCk?url=http://goldbook.iupac.org/E02124.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |url-status = live
}}</ref> і «[[фенолы]]» (гідраксіл злучаны з [[бензол]]ьным або іншым водарным цыклам)<ref>{{cite web
 |url = http://goldbook.iupac.org/P04539.html
 |title = Phenols
 |work = 
 |publisher = IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»)
 |accessdate = 2010-09-02
 |lang = en
 |doi = 10.1351/goldbook.P04539
 |archiveurl = https://www.webcitation.org/616OMcCL8?url=http://goldbook.iupac.org/P04539.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |url-status = live
}}</ref>.

Спірты ўяўляюць сабой шырокі і разнастайны клас злучэнняў: яны вельмі пашыраны ў прыродзе{{пераход|#Знаходжанне ў прыродзе|1}} і часта выконваюць важныя функцыі ў жывых арганізмах{{пераход|#Метабалізм спіртоў у арганізме чалавека|1}}. Спірты з’яўляюцца важнымі злучэннямі з пункту гледжання [[Арганічны сінтэз|арганічнага сінтэзу]], не толькі ўяўляючы цікавасць як мэтавыя прадукты, але і як прамежкавыя рэчывы, якія маюць шэраг унікальных хімічных уласцівасцяў{{пераход|#Хімічныя ўласцівасці спіртоў|1}}. Акрамя таго, спірты з’яўляюцца прамыслова важнымі прадуктамі{{пераход|#Прамысловыя метады атрымання спіртоў|1}} і знаходзяць найшырэйшае ўжыванне як у прамысловасці, так і ў паўсядзённых дастасаваннях{{пераход|#Выкарыстанне спіртоў|1}}. Некаторыя шмататамныя спірты ўваходзяць у склад [[замяняльнікі цукру|замяняльнікаў цукру]].

У агульным ужытку часцей за ўсё пад словам «спірт» разумеецца [[этанол]] (''CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH''), які атрымліваецца пры [[браджэнне|браджэнні]] [[цукар|цукру]] і з’яўляецца асновай [[алкагольныя напоі|алкагольных напояў]], таксама шырока ўжываецца ў тэхніцы ды медыцыне.

== Этымалогія ==
Слова ''алкаго́ль'' у беларускую мову, як і ва ўсе мовы Еўропы, патрапіла з [[Лацінская мова|латыні]]. Свой жа пачатак бярэ ад [[Сярэдневякоўе|сярэдневяковага]] {{lang-ar|اَلْكُحْل}} (''{{lang|ar-Latn|al-kuḥl}}'') — «парашкападобная [[Сурма (хімічны элемент)|сурма]]»<ref name="Senning">{{кніга|аўтар=Senning A.|загаловак=Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. The whies and whences of chemical nomenclature and terminology|спасылка=https://archive.org/details/isbn_0444522395|выдавецтва=Elsevier|год=2007|allpages=434|isbn=978-0-444-52239-9}}</ref>, якое, у сваю чаргу, праз {{lang-arc|כוחלא/ܟܘܚܠܐ}} (''kuḥlā'') запазычана з {{lang-akk|𒎎𒋆𒁉𒍣𒁕}} (''guḫlum'') з тым жа значэннем. Паняцце ўзнікла ад алхімічнай методыкі аднаўлення хімічных рэчываў да «парашку», які з’яўляецца, як меркавалася, чыстай [[Сутнасць|эсэнцыяй]] рэчыва. Падобным чынам, і [[этылавы спірт]] з’яўляецца эсэнцыяй [[Віно|віна]], ад чаго і адбылася ягоная [[Трывіяльныя назвы|трывіяльная назва]] «вінны спірт»<ref name="Senning"/>.

Слова ''спірт'' з’явілася ў беларускай мове праз рускую, якая ў часы маскоўскага цара [[Пётр I (імператар расійскі)|Пятра I]] пераняла [[англійская мова|англійскае]] слова ''spirit'', у сваю чаргу, вытворнае ад [[лацінская мова|лацінскага]] ''spīritus'' — «дыханне, дух, душа»<ref>{{Крыніцы/Фасмер|Спирт}}</ref>.

== Класіфікацыя спіртоў ==
{{Падвойная выява|справа|Атомность спиртов.png|200|Насыщенность спиртов.png|200|Прыклады спіртоў з рознай колькасцю гідраксільных груп|Насычаны, ненасычаны і водарны спірты}}
{{Падвойная выява|справа|Цикличность спиртов.png|200|Спирты по типу радикала.png|200|Ацыклічны і цыклічны спірты|Першасны, другасны і троесны спірты}}

Спірты класіфікуюцца наступным чынам (у дужках прыведзены прыклады)<ref name="bse">{{БСЭ3|аўтар= Фросин В. Н. |артыкул= Спирты}}</ref>:
* ''Паводле колькасці гідраксільных груп:''
** аднаатамныя спірты ([[метанол]]);
** [[гліколі|двухатамныя спірты]] ([[этыленгліколь]]);
** [[трохатамныя спірты]] ([[гліцэрына]]);
** чатырохатамныя спірты ([[пентаэрытрыт]]);
** [[шмататамныя спірты]] (пяціатамны спірт: [[ксіліт]]).
* ''У залежнасці ад насычанасці [[Вуглевадародны радыкал|вуглевадароднага замяшчальніка]]:''
** гранічныя (насычаныя) спірты ({{d-|[[бутанол]]}});
** негранічныя (ненасычаныя) спірты ([[алілавы спірт]], [[прапаргілавы спірт]]);
** водарныя спірты ([[бензілавы спірт]]).
* ''У залежнасці ад наяўнасці або адсутнасці цыклу ў вуглевадародным замяшчальніку:''
** ацыклічныя (аліфатычныя) спірты ([[этанол]]);
** аліцыклічныя спірты ([[цыклагексанол]]).
* ''У залежнасці ад колькасці замяшчальнікаў пры α-вугляродным атаме:''
** [[першасныя спірты]] ([[этанол]]);
** другасныя спірты ([[прапанол-2]]);
** троесныя спірты ([[трэт-бутанол|2-метылпрапанол-2]]).

== Наменклатура спіртоў ==

=== Сістэматычная наменклатура ===
{{асноўны артыкул|Сістэматычная наменклатура спіртоў і фенолаў}}
Паводле наменклатуры [[IUPAC]] назвы простых спіртоў утвараюцца ад назваў адпаведных [[Алканы|алканаў]] з даданнем [[суфікс]]а «-ол», палажэнне якога ўказваецца [[Арабскія лічбы|арабскай лічбай]].

'''Правілы пабудовы назваў спіртоў'''<ref>{{cite web
 |url = http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
 |title = IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry
 |publisher = ACD/Labs
 |accessdate = 2009-08-24
 |lang = en
 |archiveurl = https://www.webcitation.org/616OND4PZ?url=http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
 |archivedate = 2011-08-21
 |url-status = live
}}</ref>:

# Выбіраюць бацькоўскі вуглевадарод па самым доўгім бесперапынным вуглевадародным ланцугу, утрымліваючым гідраксільную групу. Ён складае базавую назву (па колькасці атамаў вугляроду).
#: [[Файл:Principal chain in alcohols.png|500px]]
# Бацькоўскі вуглевадарод нумаруюць у такім напрамку, каб гідраксільная група атрымала найменшы нумар у назве. Калі ж у злучэнні маюцца функцыянальныя групы старэйшыя за гідраксільную, то гэтае правіла ўжываецца да старэйшай функцыянальнай групы.
# Старэйшая функцыянальная група пазначаецца ў выглядзе суфікса (для гідраксільнай — ''-ол''), а астатнія замяшчальнікі — у выглядзе прыставак у алфавітным парадку. Іхняе становішча ў вуглевадародным ланцугу абазначаецца праз лічбы — лаканты, якія змяшчаюцца пасля суфіксаў і перад прыстаўкамі<ref>{{кніга
|ref = Кан, Дермер
|аўтар = Кан Р., Дермер О.
|загаловак = Введение в химическую номенклатуру
|арыгінал = Introduction to Chemical Nomenclature
|адказны = Пер. с англ. Н. Н. Щербиновской, под ред. В. М. Потапова, Р. А. Лидина
|месца = Масква
|выдавецтва = «Химия»
|год = 1983
|старонкі = 129
}}</ref>. Для шмататамных спіртоў перад суфіксам ''-ол'' паказваецца колькасць гідраксільных груп (''-дыёл'', ''-трыёл'', ''-тэтраол'' і г. д.).
#: [[Файл:Alcohols nomenclature.png|200px]]
# Калі пры розных варыянтах нумарацыі ланцуга гідраксільная група атрымлівае адзін і той жа лакант, то ланцуг нумаруюць у тым напрамку, пры якім іншы замяшчальнік атрымлівае найменшы лакант.

=== Іншыя наменклатуры ===
* '''Радыкала-функцыянальная наменклатура'''. У рамках гэтай наменклатуры назва ўтвараецца ад назвы класа злучэння (спірт) з дабаўленнем назваў радыкалаў, далучаных да гідраксільнай групы, напрыклад: этылавы спірт C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH, гексілавы спірт C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>OH, алілавы спірт СH<sub>2</sub>=CH−CH<sub>2</sub>OH.
* '''Рацыянальная наменклатура''' (карбінольная наменклатура) спіртоў разглядае іх як вытворныя [[метанол]]у CH<sub>3</sub>OH, званага ў гэтым выпадку карбінолам: дыметылкарбінол (СH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>СНOH, трыфенілкарбінол (С<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>COH.
* '''Трывіяльная наменклатура'''. У папулярнай і навуковай літаратуры можна нярэдка сустрэць гістарычныя, ці трывіяльныя, назвы спіртоў, якія з прычыны складзенай традыцыі выкарыстоўваюцца замест сістэматычных назваў<ref>{{cite web
 |author = Леенсон И. А.
 |url = http://wsyachina.narod.ru/chemistry/elements_names6.html
 |title = Откуда твоё имя?
 |work = Журнал «Химия и жизнь - XXI век»
 |publisher = Всякая всячина
 |accessdate = 2009-08-24
 |archiveurl = https://www.webcitation.org/6HkQfL7XQ?url=http://wsyachina.narod.ru/chemistry/elements_names6.html
 |archivedate = 2013-06-29
 |url-status = dead
}}</ref>. [[Трывіяльныя назвы]] звычайна паходзяць ад назвы прыроднай крыніцы атрымання таго ці іншага спірту. Так, напрыклад, [[метанол]] называюць драўняным спіртам, [[этанол]] — вінным спіртам, [[гераніол]] змяшчаецца ў [[Гераніевы алей|гераніевым алеі]], а [[цэтылавы спірт]] раней атрымлівалі з тлушчу [[кашалот]]аў<ref>{{ВТ-ЭСБЕ|Спермацет}}</ref> ({{lang-la|cetus}} — кіт). Некаторыя спірты атрымалі трывіяльныя назвы праз свае фізічныя ўласцівасці ([[гліцэрына]] ад {{lang-grc|γλῠκερός|glykeros}} — салодкі)<ref name="Senning"/>. Спірты, вытворныя ад прыродных [[Вугляводы|вугляводаў]], захоўваюць корань трывіяльнай назвы адпаведных вугляводаў ([[маніт]], [[ксіліт]], [[сарбіт]]).

== Гісторыя адкрыцця спіртоў ==
Хмельны раслінны напой, які змяшчае [[этанол]], вядомы чалавецтву з глыбокай старажытнасці. Лічыцца, што не менш чым за 8000 гадоў да нашай эры людзі былі знаёмыя з дзеяннем закіслых садавіны, а пазней — з дапамогай [[закісанне|закісання]] атрымлівалі хмельныя напоі з этанолам у ім з садавіны і [[мёд]]у<ref>{{cite web|url=http://news.nationalgeographic.com/news/2005/07/0718_050718_ancientbeer.html|title=9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe|author=John Roach for National Geographic News|accessdate=2013-03-09|archiveurl=https://www.webcitation.org/6F184WlhU?url=http://news.nationalgeographic.com/news/2005/07/0718_050718_ancientbeer.html|archivedate=2013-03-10|dead-url=no}}</ref>. Археалагічныя знаходкі сведчаць, што ў [[Заходняя Азія|Заходняй Азіі]] [[вінаробства]] існавала яшчэ ў {{nobr|5400—5000 гадах}} {{nobr|да н. э.}}, а на прасторах сучаснага [[Кітай|Кітая]], правінцыя [[Хэнань]], знойдзены сведчанні вытворчасці ферментаваных сумесяў з [[рыс]]у, мёду, [[Вінаградзіна|вінаграду]] і, магчыма, іншай садавіны, у эпоху ранняга [[неаліт]]у: ад 6500 да {{nobr|7000 гг.}} {{nobr|да н. э.}}<ref>{{кніга
 |аўтар = Mousdale D. M.
 |загаловак = Biofuels: Biotechnology, Chemistry, and Sustainable Development
 |спасылка = https://archive.org/details/biofuelsbiotechn00mous
 |месца = Boca Raton
 |выдавецтва = CRC Press, Taylor & Francis Group
 |год = 2008
 |pages = [https://archive.org/details/biofuelsbiotechn00mous/page/n21 1]—2
 |isbn = 978-1-4200-5124-7
}}</ref>

Важнае адкрыццё, пра якое ўпершыню сведчыць адзін з твораў, прыпісваных [[Джабір ібн-Хаян|Джабіру ібн-Хаяну]] (IX ст. н. э.), зводзілася да таго, што {{iw|Дыстыляцыя праз соль|даданне солі ў кіпячае віно|en|Salt-effect distillation}} павялічвае {{iw|Адносная лятучасць пары|адносную лятучасць|en|Relative volatility}} віна, і можа павысіць узгаральнасць утвораных [[Пара|пар]]<ref>{{cite book|last1=al-Hassan|first1=Ahmad Y.|year=2009|chapter=Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources from the 8th Century|title=Studies in al-Kimya': Critical Issues in Latin and Arabic Alchemy and Chemistry|location=Hildesheim|publisher=Georg Olms Verlag|pages=283–298}} (той жа кантэнт таксама даступны на [http://www.history-science-technology.com/notes/notes7.html сайце аўтара] {{Архівавана|url=https://web.archive.org/web/20151229003135/http://www.history-science-technology.com/notes/notes7.html |date=29 снежня 2015 }}).</ref>.

Упершыню спірт з віна атрымалі ў {{nobr|VI—VII стагоддзях}} арабскія хімікі; спосаб атрымання спірту змяшчаецца ў запісах персідскага алхіміка [[Абу Бакр Мухамад ар-Разі|ар-Разі]]<ref>{{кніга|аўтар=Григорьева В. З.|загаловак=Водка известная и неизвестная. XIV-XX века|выдавецтва=Эннеагон Пресс|год=2007|старонкі=12|мова=ru|isbn=9785910510108}}</ref>.
У [[Еўропа|Еўропе]] этылавы спірт быў атрыманы з прадуктаў закісання ў {{nobr|XI—XII стагоддзях}}, у [[Італія|Італіі]]<ref name="ch-et">{{кніга|частка = Этиловый спирт|загаловак = Химическая энциклопедия|адказны = Главный редактор H. C. Зефиров|месца = Масква|выдавецтва = Научное Издательство «Большая Российская Энциклопедия»|год = 1999|том = 5|старонкі = 994—997|мова = ru|isbn = 5-85270-310-9}}</ref>.

Да [[Усходнія славяне|ўсходніх славян]] чысты спірт упершыню трапіў у 1386 годзе, калі [[Генуэзская рэспубліка|генуэзскае]] пасольства прывезла яго з сабой пад назвай «аква-віта» і прэзентавала велікакняжацкаму двару ў [[Масква|Маскве]] ў тагачасным [[Вялікае княства Уладзімірскае|княстве Уладзімірскім]]<ref>{{cite web
 |author = Похлёбкин В.В.
 |url = http://vkus.narod.ru/vodka/vodka_01.htm#t_08
 |title = Терминология русских спиртных напитков в XIV – XV веках
 |work = История водки
 |publisher = vkus.narod.ru
 |accessdate = 2009-08-25
 |archive-date = 2010-02-24
 |archive-url = https://web.archive.org/web/20100224032313/http://vkus.narod.ru/vodka/vodka_01.htm#t_08
 |url-status = live
}}</ref>.

У 1661 годзе англійскі хімік [[Роберт Бойль]] упершыню атрымаў метанол [[Перапрацоўка нафты|перагонкай]] драўніны<ref>{{кніга|аўтар=Myers R. L.|загаловак=The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Giude|выдавецтва=Greenwood Press|год=2007|pages=174|мова=en|isbn=978-0-313-33758-1}}</ref>. Абсалютаваны этанол з ягонага воднага раствору быў упершыню атрыманы ў 1796 годзе расійскім хімікам [[Товій Ягоравіч Ловіц|Т. Я. Ловіцам]] пры перагонцы над [[паташ]]ам<ref name="ch-et" /><ref>{{кніга|аўтар=Forbes R. J.|загаловак=A Short History of the Art of Distillation: From the Beginnings Up to the Death of Cellier Blumenthal|выдавецтва=Brill|год=1970|старонкі=107—108|мова=en}}</ref>.

У 1842 годзе нямецкі хімік Я. Г. Шыль адкрыў, што спірты ўтвараюць [[гамалагічны рад]], адрозніваючыся на некаторую сталую велічыню. Аднак, ён памыліўся, апісаўшы яе як '''C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>'''. Праз два гады, іншы хімік [[Шарль Фрэдэрык Жэрар|Шарль Жэрар]] устанавіў правільную гамалагічную розніцу '''CH<sub>2</sub>''' і прадказаў формулу і ўласцівасці невядомага ў тыя гады [[прапанол-1|прапілавага спірту]]<ref name="soloviev">{{кніга|аўтар = Соловьёв Ю. И.|загаловак = История химии: Развитие химии с древнейших времен до конца XIX в. Пособие для учителей|выданне = 2-е изд., перераб|месца = Масква|выдавецтва = «Просвещение»|год = 1983|старонкі = 32, 174—175, 240}}</ref>. У 1850 годзе англійскі хімік [[Аляксандр Уільям Уільямсан|Аляксандр Уільямсан]], даследуючы рэакцыю [[алкагаляты|алкагалятаў]] з [[Ёдэтан|этылёдыдам]], устанавіў, што этылавы спірт з’яўляецца вытворным вады з адным замешчаным атамам вадароду, эксперыментальна пацвердзіўшы формулу '''C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH'''<ref name="figur">{{кніга|аўтар = Фигуровский Н. А.|загаловак = История химии: Учеб. пособие для студентов пед. ин-тов по хим. и биол. спец|месца = Масква|выдавецтва = «Просвещение»|год = 1979|старонкі = 132, 145, 176}}</ref>. Упершыню сінтэз этанолу дзеяннем [[серная кіслата|сернай кіслаты]] на [[этылен]] здзейсніў у 1854 годзе французскі хімік [[Марселен Бертло]]<ref name="figur" />.

Першае даследаванне [[метанол|метылавага спірту]] было зроблена ў 1834 годзе французскімі хімікамі [[Жан Батыст Дзюма|Жанам-Батыстам Дзюма]] і [[Эжэн Пеліго|Эжэнам Пеліго]]. Яны назвалі яго «метылавым або драўняным спіртам», бо ён быў знойдзены ў прадуктах сухой перагонкі драўніны<ref name="be">{{ВТ-ЭСБЕ|Метиловый спирт}}</ref>. Сінтэз метанолу з [[Хлорметан|метылхларыду]] ажыццявіў французскі хімік [[Марселен Бертло]] ў 1857 годзе{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 3|с=118—119}}. Ім жа ў 1855 годзе быў адкрыты [[ізапрапілавы спірт]], атрыманы дзеяннем [[серная кіслата|сернай кіслаты]] на [[прапілен]]<ref>{{кніга|аўтар = Андреас Ф., Грабе К.|загаловак = Химия и технология пропилена|арыгінал = Propylenchemie|адказны = Под редакцией Полякова З.Н.|месца = Ленінград|выдавецтва = «Химия»|год = 1973|старонкі = 53}}</ref>.

Упершыню троесны спірт ([[Трэт-бутанол|2-метылпрапанол-2]]) сінтэзаваў у 1863 годзе вядомы рускі хімік [[Аляксандр Міхайлавіч Бутлераў|А. М. Бутлераў]], паклаўшы пачатак цэлай серыі эксперыментаў у гэтым напрамку<ref name="figur" />.

Двухатамны спірт [[этыленгліколь]] упершыню быў сінтэзаваны французскім хімікам [[Шарль Адольф Вюрц|А. Вюрцам]] у 1856 годзе<ref name="soloviev" />. [[Гліцэрына]] быў знойдзены ў прыродных тлушчах яшчэ ў 1783 годзе шведскім хімікам [[Карл Вільгельм Шэеле|Карлам Шэеле]], аднак яго склад быў адкрыты толькі ў 1836 годзе, а сінтэз ажыццёўлены з [[ацэтон]]у ў 1873 годзе [[Шарль Фрыдэль|Шарлем Фрыдэлем]]<ref>{{кніга|аўтар = Рахманкулов Д. Л., Кимсанов Б. X., Чанышев Р. Р.|загаловак = Физические и химические свойства глицерина|месца = Масква|выдавецтва = «Химия»|год = 2003|старонкі = 8|isbn = 5-7245-1228-9}}</ref>.

== Знаходжанне ў прыродзе ==
[[Файл:Menthol structure.svg|150px|справа|thumb|Прыродны спірт [[ментол]] сустракаецца ў [[Мята|мяце]] і [[Герань|герані]].]]
Спірты шырока распаўсюджаны ў прыродзе як у вольным выглядзе, так і ў складзе [[складаныя эфіры|складаных эфіраў]].

[[метанол|Метылавы спірт]] у невялікай колькасці змяшчаецца ў некаторых раслінах, напрыклад: {{bt-bellat|Баршчэўнік{{!}}баршчэўніку|Heracleum}}{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 3|с=118—119}}.

[[Этанол|Этылавы спірт]] з’яўляецца натуральным прадуктам анаэробнага [[закісанне|закісання]] арганічных прадуктаў, якія змяшчаюць [[вугляводы]], пад дзеяннем [[дрожджы|дражджэй]] роду ''[[Saccharomyces cerevisiae|Saccharomyces]]'' і [[Бактэрыі|бактэрый]] ''[[Zimomonas]]'' і часта ўтвараюцца ў пракіслых ягадах і садавіне. Пры гэтым вугляводы праз паслядоўнасць ферментатыўных рэакцый, названую [[гліколіз]]ам, ператвараюцца ў [[Піравінаградная кіслата|піруват]], які далей пад дзеяннем [[піруватдэкарбаксілаза (фермент)|піруватдэкарбаксілазы]] пераходзіць у [[ацэтальдэгід]]. Апошні затым у прысутнасці [[Алкагольдэгідрагеназа|алкагольдэгідрагеназы]] акцэптуе аднаўленчы эквівалент ад адноўленай формы [[нікацінамідадэніндынуклеатыд|NAD]] (аднаўленне NAD адбываецца на адной са стадый гліколізу), што дае этанол як канчатковы прадукт. Гэты працэс не толькі з’яўляецца прычынай назапашвання этанолу ў прыродных аб’ектах, але і актыўна выкарыстоўваецца ў вінаробстве, піваварстве і пякарнай прамысловасці{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 1|с=316—317}}. Падчас закісання могуць утварацца таксама і іншыя спірты, напрыклад, [[ізапрапанол]]<ref name="GusevMicrobiologiya">{{кніга|аўтар=Гусев М. В., Минеева Л. А. |загаловак=Микробиология |адказны=Рецензенты: кафедра микробиологии Ленинградского государственного университета |выданне=2-е изд |месца=Масква |выдавецтва=Издательство Московского университета |год=1985 |старонак=376 |тыраж=10200 |мова=ru}}</ref>, [[бутанол-1]]{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 1|с=337}}, бутандыёл-2,3<ref name="SchlegelMicrobiologiya">{{кніга|аўтар=Шлегель Г. |загаловак=Общая микробиология |арыгінал=Allgemeine Mikrobiologie |адказны=Перевод с немецкого Л. В. Алексеевой, Г. А. Куреллы, Н. Ю. Несытовой |выданне=Перевод 6-го изд |месца=Масква |выдавецтва=«Мир» |год=1987 |старонак=567 |тыраж=22300}}</ref>.

У [[Эфірныя алеі|эфірных алеях]] зялёных частак многіх раслін змяшчаецца (''Z'')-гексен-3-ол-1 («спірт лісцяў»), які надае ім характэрны пах<ref>{{cite web
 |author = Васильев А. А., Черкаев Г. В., Никитина М. А.
 |url = http://chem.kstu.ru/butlerov_comm/vol4/cd-a9/data/jchem&cs/russian/n3/full/33-43.pdf
 |title = Новый подход к душистым веществам с запахом зелени
 |format = pdf
 |publisher = Англо-русскоязычный общественный химический журнал 
«Бутлеровские сообщения»
 |accessdate = 2009-09-11
 |archiveurl = https://web.archive.org/web/20160304194342/http://chem.kstu.ru/butlerov_comm/vol4/cd-a9/data/jchem%26cs/russian/n3/full/33-43.pdf
 |archivedate = 2016-03-04
 |url-status = dead
}}</ref>.
Таксама ў раслінным свеце вельмі шырока прадстаўлены [[тэрпенавыя спірты]], многія з якіх з’яўляюцца [[пахучыя рэчывы|пахучымі рэчывамі]], напрыклад: [[барнеол]] (складнік драўніны барнеакамфорнага дрэва), [[ментол]] (у [[Мята|мяце]], [[Герань|герані]]){{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 3|с=59}}, [[гераніол]]{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 1|с=1024}} і [[цытранелол]]<ref>{{кніга|частка = Цитронеллол|загаловак = Химическая энциклопедия|адказны = Главный редактор H.C. Зефиров|месца = Масква|выдавецтва = Научное Издательство «Большая Российская Энциклопедия»|год = 1999|том = 5|старонкі = 774|isbn = 5-85270-310-9}}</ref> (складнікі кветкавых [[Эфірныя алеі|эфірных алеяў]]), [[Фенхолы|фенхол]] (у смале іглічных дрэў і пладах [[Фенхель|фенхелю]]) і іншыя.

У жывёльным і раслінным свеце пашыраны кандэнсаваныя тэтрацыклічныя спірты (вытворныя [[ганан]]у), якія маюць высокую біялагічную актыўнасць і ўваходзяць у клас [[стэроіды|стэроідаў]], напрыклад, [[халестэрын]], які змяшчаецца ў клетках практычна ўсіх жывых арганізмаў, асабліва [[Жывёлы|жывёл]]{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 5|с=229}}. Асобную групу стэроідаў складаюць [[жоўцевыя спірты|жоўцевыя шмататамныя спірты]], якія знаходзяцца ў [[Жоўць|жоўці]] жывёл і чалавека: [[буфол]], [[халестантэтрол]], [[халестанпентол]], [[міксінол]], [[сцімнол]], [[хімерол]] і іншыя{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 2|с=280}}.

У прыродзе сустракаюцца разнастайныя спіртавыя вытворныя вугляводаў, напрыклад, [[сарбіт]] (змяшчаецца ў ягадах [[вішня|вішні]] і [[рабіна|рабіны]])<ref>{{Кругосвет|http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/SPIRTI.html |title=Спирты}}</ref>, [[маніт]] (у [[Ясень|ясені]]){{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 5|с=362}} і іншыя.

У 1959 годзе нямецкім хімікам [[Адольф Фрыдрых Бутэнант|Адольфам Бутэнантам]] пры вывучэнні экстракту самкі [[Тутавы шаўкапрад|тутавага шаўкапрада]] быў адкрыты палавы атрактант, названы [[бамбікол]]ам<ref name="feromone">{{кніга|аўтар = Лебедева К. В., Миняйло В. А., Пятнова Ю. Б.|загаловак = Феромоны насекомых|месца = М.|выдавецтва = «Наука»|год = 1984|старонкі = 6—7, 79—82}}</ref>. Далейшае вывучэнне [[ферамоны|ферамонаў]] казурак паказала, што значная частка гэтых ферамонаў прадстаўлена спіртамі<ref name="feromone" />.

== Метабалізм спіртоў у арганізме чалавека ==

=== Фізіялагічная роля спіртоў ===
[[Файл:Ethanol metabolism.png|thumb|400px|<center>[[Метабалізм]] [[этанол]]у ў арганізме чалавека<ref name="Bullock">{{артыкул|аўтар=Bullock C.|загаловак=The biochemistry of alcohol metabolism — A brief review|мова=en|выданне=Biochemical Education|год=1990|том=18|нумар=2|старонкі=62—66|doi=10.1016/0307-4412 (90)90174-M}}</ref></center>]]
Многія спірты з’яўляюцца ўдзельнікамі важных біяхімічных працэсаў, якія адбываюцца ў жывым арганізме. Так, некаторыя [[вітамін]]ы адносяцца да класу спіртоў, напрыклад, [[вітамін А]] (рэтынол)<ref>{{кніга|загаловак=Химическая энциклопедия|адказны=Под ред. И. Л. Кнунянца|месца=Масква|выдавецтва=Большая Российская энциклопедия|год=1992|том=1|старонкі=382|isbn=5-85270-039-8|ref=Химическая энциклопедия}}</ref>, [[вітамін D]] ([[эргакальцыферол]] і іншыя){{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 1|с=385}}.
[[Стэроіды|Стэроідныя гармоны]], сярод якіх ёсць і спірты ([[эстрадыёл]], [[картызол]] і іншыя), удзельнічаюць у рэгуляцыі абмену рэчываў і некаторых фізіялагічных функцыях арганізма{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 4|с=436—437}}.

[[Гліцэрына]] з’яўляецца асновай больш чым паловы прыродных [[ліпіды|ліпідаў]], якія ўяўляюць сабой яе [[складаныя эфіры]] з [[тлустыя кіслоты|тлустымі кіслотамі]] і з’яўляюцца крыніцамі энергіі для арганізма<ref name="Овчинников">{{кніга|аўтар=Овчинников Ю. А.|загаловак=Биоорганическая химия|месца=Масква|выдавецтва=Просвещение|год=1987|старонкі=516}}</ref>. Таксама гліцэрына ўдзельнічае ў [[глюканеагенез]]е — працэсе ўтварэння [[Глюкоза|глюкозы]] ў [[Печань|печані]]. Пры гэтым гліцэрына пад дзеяннем [[Ферменты|ферментаў]] ператвараецца ў [[гліцэральдэгід-3-фасфат]], які далей трапляе ў метабалічны шлях глюканеагенезу<ref>{{кніга|аўтар=Кольман Я., Рём К.-Г.|загаловак=Наглядная биохимия|адказны=Пер. с нем.|месца=Масква|выдавецтва=Бином. Лаборатория знаний|год=2011|старонкі=156|isbn=978-5-9963-0620-6}}</ref>. Фізіялагічна важным паліолам з’яўляецца [[Іназітол|''міа''-іназітол]].

Сярод ніжэйшых спіртоў з пункту гледжання фізіялогіі найбольшую цікавасць уяўляе, несумненна, [[этанол]]. У арганізме чалавека этанол з’яўляецца натуральным метабалітам і ў норме прысутнічае ў крыві ў вельмі нізкіх канцэнтрацыях. Таксама этанол можа паступаць у арганізм з ежай. Этанол у арганізме чалавека метабалізуецца пераважна ў [[Печань|печані]]. Пад дзеяннем цытазольнага ферменту [[Алкагальдэгідрагеназа|алкагальдэгідрагеназы]] этанол акісляецца ў [[ацэтальдэгід]], які далей перапрацоўваецца мітахандрыяльнай [[альдэгіддэгідрагеназа]]й у [[Ацэтаты|ацэтат]]. Ацэтат пасля актывацыі караткаланцужковай ацыл-каэнзім А-сінтэтазай можа далей разбурацца ў [[Цыкл Крэбса|цыкле Крэбса]]<ref name="lehninger-T3">{{кніга|аўтар=Ленинджер А. |частка=26.3 Этанол также служит источником энергии |загаловак=Основы биохимии |арыгінал=Principles of Biochemistry |адказны=Перевод с английского канд. биол. наук В. Г. Горбулева, канд. биол. наук М. Д. Гроздовой и канд. мед. наук С. Н. Преображенского, под редакцией акад. В. А. Энгельгардта и проф. Я. М. Варшавского |месца=Масква |выдавецтва=«Мир» |год=1985 |том=3 |старонкі= 821—822 |старонак=1056 |тыраж=25000}}</ref>. Ва ўтылізацыі этанолу другарадную ролю іграе таксама [[Пераксісома|мікрасамальная]] этанол-акісляльная сістэма, прадстаўленая [[Цытахром P450|цытахромам P450]] і [[каталаза]]й<ref name="Bullock"/>. Пры высокім змесце алкаголю ў крыві ферменты не спраўляюцца з акісленнем ацэтальдэгіду да ацэтату, і ў арганізме адбываецца назапашванне ацэтальдэгіду, які ў 10-30 разоў таксічней за этанол<ref name=Sprince74>{{артыкул |загаловак=Protection against acetaldehyde toxicity in the rat by L-cysteine, thiamin and L-2-methylthiazolidine-4-carboxylic acid |выданне={{iw|Inflammation Research|Agents Actions|en|Inflammation Research}} |том=4 |нумар=2 |старонкі=125—130 |pmid=4842541 |doi=10.1007/BF01966822 |спасылка=http://www.springerlink.com/content/w307w62037125v33/ |мова=en |тып=journal |аўтар=Sprince H., Parker C. M., Smith G. G., Gonzales L. J. |месяц=4 |год=1974}}{{Недаступная спасылка|date=Снежань 2019}}</ref>, за кошт чаго адбываецца атручванне арганізма, т. з. [[пахмелле]]. Па энергетычнай каштоўнасці для арганізма этанол (7 ккал/г) займае прамежкавае становішча паміж вугляводамі (4,1 ккал/г) і тлушчамі (9,3 ккал/г). Уклад этанолу ў агульную каларыйнасць ежы ў не хворых на [[алкагалізм]] дарослых людзей можа дасягаць 12 %. Аднак спажыванне этанолу як харчовы прадукт і крыніца энергіі мае шэраг недахопаў з біяхімічнага пункта гледжання. Акрамя ўтварэння таксічнага ацэтальдэгіду, да такіх заган варта прылічыць той факт, што залішнія калорыі, якія паступілі ў арганізм у форме этанолу, могуць запасіцца толькі ў тлушчах, бо магчымасць пераўтварэння этанолу ў вугляводы ў арганізме чалавека адсутнічае<ref name="lehninger-T3" />. Апроч таго, этанол парушае іншыя [[Метабалізм|метабалічныя]] працэсы: [[Інгібіраванне|інгібіруе]] [[глюканеагенез]] (гэта з’яўляецца прычынай [[Гіпаглікемія|гіпаглікеміі]] пры ўжыванні вялікіх доз алкаголю), паскарае вытворчасць [[Цытакіны|цытакінаў]], змяняе канцэнтрацыю [[Гармоны|гармонаў]]<ref>{{артыкул|аўтар=Wiese J. G., Shlipak M. G., Browner W. S.|загаловак=The Alcohol Hangover|мова=en|выданне=Annals of Internal Medicine|год=2000|том=132|нумар=11|старонкі=897—902|pmid=10836917}}</ref>. Алкагольныя напоі змяшчаюць вельмі мала вітамінаў і мінеральных рэчываў, што таксама можа аказаць негатыўны ўплыў на здароўе. Таксама харчовы этанол сам па сабе нашмат даражэйшы за энергетычна эквівалентную колькасць цукру<ref name="lehninger-T3" />.

=== Таксічнасць спіртоў ===
{{гл. таксама|Таксікалогія этанолу}}
Аднаатамныя гранічныя спірты ўводзяць арганізм у [[Наркоз|нарказападобнае]] стан, а таксама праяўляць таксічнае дзеянне<ref>{{кніга|аўтар = Ковтуненко В. А.|загаловак = Лікарські засоби з дією на центральну нервову систему|спасылка = https://archive.org/details/isbn_9665691708|месца = Кіеў|год = 1997|старонкі = [https://archive.org/details/isbn_9665691708/page/n45 46]|старонак = 464|isbn = 966-569-170-8|мова =uk}}</ref>.

[[Метылавы спірт]] — моцны яд (асабліва пры ўжыванні ўнутр) нервовага і сардэчна-сасудзістага дзеяння з выяўленым [[Кумуляцыя (медыцына)|кумулятыўным эфектам]]; пашкоджвае органы зроку аж да поўнай [[Слепата|слепаты]]. У вялікіх дозах (30 г і больш) прыводзіць да смерці<ref>{{кніга|аўтар=Бухгалтер Э. Б.|загаловак=Метанол и его использование в газовой промышленности|месца=Масква|выдавецтва=Недра|год=1986|старонкі=180}}</ref>.

[[Этылавы спірт]] валодае таксічным эфектам. Хутка ўсмоктваецца праз [[Слізістая абалонка|слізістую абалонку]] [[страўнік]]а і [[Тонкая кішка|тонкага кішэчніка]], дасягаючы максімальнага засяроджвання ў крыві праз 60-90 хвілін пасля ягонага ўжывання<ref>{{cite web|url=http://www.chem.msu.su/rus/teaching/kolman/312.htm|title=Метаболизм этанола|accessdate=2013-05-08|archive-date=2012-04-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20120412161155/http://www.chem.msu.su/rus/teaching/kolman/312.htm|url-status=live}}</ref>. Этанол выклікае спачатку ўзбуджэнне, а затым рэзкае прыгнечанне [[Цэнтральная нервовая сістэма|цэнтральнай нервовай сістэмы]] (у тым ліку разбурае мазгавую абалонку); ягонае ўжыванне прыводзіць да парушэння найважнейшых функцый арганізма, цяжкага пашкоджання органаў і сістэм. Аказвае эмбрыятаксічнае і [[тэратаген]]нае дзеянні.

[[Ізапрапілавы спірт]] па сваім таксічным уздзеянні нагадвае этанол, выклікаючы прыгнечанне цэнтральнай нервовай сістэмы і пашкоджваючы ўнутраныя органы. У высокай канцэнтрацыі прыводзіць да комы, канвульсій і смяротнага зыходу (каля 3—4 г/кг)<ref>{{кніга|загаловак = The Clinical Toxicology Laboratory: Contemporary Practice of Poisoning Evaluation|адказны = Edired by Shaw L. M.|выдавецтва = Amer. Assoc. for Clinical Chemistry|год = 2001|pages = 173—174, 186|isbn = 1-890883-53-0}}</ref>.

У сувязі з шырокім выкарыстаннем найпрасцейшых спіртоў у розных галінах прамысловасці{{пераход|#Прамысловае выкарыстанне спіртоў|1}} і, у прыватнасці, як растваральнікі, небяспечным з’яўляецца іхняе інгаляцыйнае ўздзеянне. Вострае таксічнае ўздзеянне спіртоў, выпрабаванае на пацуках, выявілася ў наступных інгаляцыйных канцэнтрацыях:
* метылавы спірт: 3,16 % на працягу 18-21 гадзін — 100 % лятальнасць; 2,25 % на працягу 8 гадзін — наркатычны эфект; 0,8 % на працягу 8 гадзін — [[летаргія]];
* этылавы спірт: 3,2 % на працягу 8 гадзін — частковая лятальнасць; 2,2 % на працягу 8 гадзін — глыбокі наркоз; 0,64 % на працягу 8 гадзін — летаргія;
* ізапрапілавы спірт: 1,2 % на працягу 8 гадзін — 50 % лятальнасць; 1,2 % на працягу 4 гадзін — наркатычны эфект<ref>{{кніга |аўтар = Daniel C., Nachtman J. P. |частка = Toxicology of Alcohols, Ketones and Esters--Inhalation |загаловак = Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction |спасылка = http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/15.pdf |адказны = Editors: Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D. |выдавецтва = National Institute of Drug Abuse |год = 1977 |pages = 112—116 |серыя = Research Monograph (15) |archive-date = 2011-10-15 |archive-url = https://web.archive.org/web/20111015121253/http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/15.pdf}} {{Cite web |url=http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/15.pdf |title=Архивированная копия |accessdate=2010-10-14 |archive-date=2011-10-15 |archive-url=https://web.archive.org/web/20111015121253/http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/15.pdf |dead-url=unfit }}</ref>.

[[Этыленгліколь]] вельмі таксічны пры пераральным трапленні ў арганізм, пашкоджвае [[Цэнтральная нервовая сістэма|ЦНС]] і [[Нырка|ныркі]]. Смяротная доза складае 1,4 г/кг масы цела{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 5|с=497}}.

== Фізічныя ўласцівасці і будова спіртоў ==
[[Файл:Alcohol general.svg|150px|thumb|Геаметрыя сувязі C−O−H у малекуле [[метанол]]у]]
[[Файл:Methanol-3D-balls.png|150px|thumb|Прасторавая будова [[метанол]]у]]
Малекулы спіртоў, падобна малекуле [[Вада|вады]], маюць кутнюю будову. Кут R−O−H у малекуле [[метанол]]у роўны 108,5°<ref name="neyland">{{кніга|аўтар = Нейланд О. Я.|загаловак = Органическая химия: Учеб. для хим. вузов|спасылка = https://archive.org/details/isbn_5060014711|месца = Масква|выдавецтва = «Высшая школа»|год = 1990|старонкі = [https://archive.org/details/isbn_5060014711/page/n286 286]—287|isbn = 5-06-001471-1}}</ref>. Атам [[кісларод]]у гідраксільнай групы знаходзіцца ў стане [[Гібрыдызацыя (хімія)|''sp''³-гібрыдызацыі]]. Спірты маюць істотна больш высокія тэмпературы плаўлення і кіпення, чым можна было б меркаваць на падставе фізічных уласцівасцей роднасных злучэнняў. Так, з рада маназамешчаных вытворных [[метан]]у, [[метанол]] мае незвычайна высокую тэмпературу кіпення, не зважаючы на адносна невялікую [[Малекулярная маса|малекулярную масу]]<ref name="sch1">{{cite web
 |datepublished = 2009-04-01
 |url           = http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/12_obshchie_svedeniya/6084
 |title         = Термодинамические показатели органических соединений
 |work          = Новый справочник химика и технолога. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии. Интеллектуальная собственность
 |publisher     = ChemAnalitica.com
 |accessdate    = 2009-08-27
 |url-status    = live
 |archive-date  = 2011-07-08
 |archive-url   = https://web.archive.org/web/20110708141727/http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/12_obshchie_svedeniya/6084
}}</ref>:

'''Малекулярныя масы і тэмпературы кіпення метану і некаторых ягоных вытворных'''<ref name="rabinovich">{{кніга|аўтар=Рабинович В. А., Хавин З. Я.|загаловак=Краткий химический справочник|выданне=Изд. 2-е, испр. и доп|месца=Ленінград|выдавецтва=«Химия»|год=1978}}</ref>
{|class="standard" width=80%
 !align="center" width=25%|
 !align="center" width=15%| [[Метан]]<br>CH<sub>4</sub>
 !align="center" width=15%| [[Метанол]]<br>CH<sub>3</sub>OH
 !align="center" width=15%| [[Хларметан]]<br>CH<sub>3</sub>Cl
 !align="center" width=15%| [[Нітраметан]]<br>CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>
 !align="center" width=15%| [[Брамметан]]<br>CH<sub>3</sub>Br
 |-
 |[[Малярная маса]], г/моль
 |align="center" | 16,04
 |align="center" | 32,04 
 |align="center" | 50,48
 |align="center" | 61,04
 |align="center" | 94,94 
 |-
 |[[Тэмпература кіпення]], °С
 |align="center" | −161,5
 |align="center" | 64,5
 |align="center" | −24,2 
 |align="center" | 101,2
 |align="center" | 3,6 
 |}

Высокія тэмпературы кіпення спіртоў тлумачацца наяўнасцю міжмалекулярных [[Вадародная сувязь|вадародных сувязей]]<ref name="neyland" />. Энергія вадароднай сувязі значна ніжэйшая за энергію кавалентнай [[Энергія разрыву хімічнай сувязі|хімічнай сувязі]]. Так, напрыклад, для метанолу энергія вадароднай сувязі складае 16,7 [[Джоўль (адзінка вымярэння)|кДж]]/[[Моль (адзінка вымярэння)|моль]]<ref>{{кніга
|аўтар = Maréchal Y.
|загаловак = The Hydrogen Bond and the Water Molecule: The Physics and Chemistry of Water, Aqueous and Bio-Media
|спасылка = https://archive.org/details/hydrogenbondwate00mare
|выдавецтва = Elsevier
|год = 2007
|старонкі = [https://archive.org/details/hydrogenbondwate00mare/page/n32 18]
|isbn = 0-444-51957-2
|мова = en
}}</ref>, тады як сувязі C−H, C−O і O−H маюць энергію 391,7, 383,5 і 428,8 [[Джоўль (адзінка вымярэння)|кДж]]/[[Моль (адзінка вымярэння)|моль]] адпаведна<ref name="es">{{кніга
|частка = Глава I. Энергии разрыва связей
|загаловак = Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону
|адказны = Отв. редактор В. Н. Кондратьев
|месца = Масква
|выдавецтва = «Наука»
|год = 1974
|старонкі = 83
|мова = ru 
}}</ref>. Тым не менш, уплыў вадародных сувязей на фізічныя ўласцівасці спіртоў вельмі значны.
[[Файл:Hbondalcohol.png|thumb|left|300px|{{center|Міжмалекулярныя вадародныя сувязі ў спіртах}}]]

Малекулы спірту, маючы дзве палярныя сувязі C−O і O−H, маюць [[дыпольны момант]] ({{nobr|~5,3—6,0{{e|−30}} Кл·м}})<ref name="neyland" />. Электрастатычныя зарады ў малекуле метанолу складаюць: на атаме вугляроду {{nobr|0,297 {{math|''e''}}}}; на атаме гідраксільнага вадароду {{nobr|0,431 {{math|''e''}}}}; на атаме кіслароду {{nobr|−0,728 {{math|''e''}}}}<ref>{{артыкул|аўтар = Бушуев Ю. Г., Дубинкина Т. А.|загаловак = Компьютерное моделирование структур метанола и жидкого метана|выданне = Журнал физической химии|год = 1996|том = 70|нумар = 9|старонкі = 1629|мова = ru}}</ref>. Разам з тым, [[энергія іанізацыі]] спіртоў ніжэй, чым у вады (10,88 эВ для метанолу супраць 12,61 эВ для вады)<ref>{{кніга|частка = Глава III. Потенциалы ионизации|загаловак = Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону|адказны = Отв. редактор В. Н. Кондратьев|месца = Масква|выдавецтва = «Наука»|год = 1974|старонкі = 247—248, 276|мова = ru }}</ref>, што тлумачыцца электронадонарным эфектам алкільнай групы.

Уплыў гідраксільнай групы асабліва вяліка на злучэнні з невялікім вуглевадародным ланцужком. Так, напрыклад, метанол і этанол неабмежавана змешваюцца з вадой і маюць даволі высокія шчыльнасці і тэмпературы кіпення для сваёй малекулярнай масы, у той час як вышэйшыя спірты гідрафобныя і мала адрозніваюцца па ўласцівасцях ад адпаведных вуглевадародаў<ref name="roberts">{{кніга|аўтар = Робертс Дж., Касерио М.|загаловак = Основы органической химии|арыгінал = Basic principles of organic chemistry|адказны = Под редакцией академика Несмеянова А. Н.|выданне = 2-е, дополненное|месца = Масква|выдавецтва = «Мир»|год = 1978|том = 1|старонкі = 401}}</ref>.

{{пачатак схаванага блока |загаловак= '''Некаторыя фізічныя канстанты аліфаціческіх гранічных спіртоў<ref name="vs">{{кніга
|частка = Глава XIV. Физико-химические свойства жирных спиртов
|загаловак = Высшие жирные спирты (области применения, методы производства, физико-химические свойства)
|спасылка = https://archive.org/details/libgen_00099263
|адказны = Под редакцией С. М. Локтева
|месца = Масква
|выдавецтва = «Химия»
|год = 1970
|старонкі = [https://archive.org/details/libgen_00099263/page/n142 283]—295
}}</ref>'''
 }}
{|class="standard" width=100%
 !align="center" width=20% |Назва
 !align="center" width=20% |Формула 
 !align="center" width=15% |Тэмп. кіпення, °С
 !align="center" width=15% |Тэмп. плаўлення, °С
 !align="center" width=15% |Шчыльнасць, кг/м<sup>3</sup> (20 °С)
 !align="center" width=15% |Паказчык праламлення, n<sub>D</sub><sup>20</sup>
 |-
 | [[Метанол]]
 | CH<sub>3</sub>OH
 |align="center" |64,7
 |align="center" |−97,78
 |align="center" |791,5
 |align="center" |1,32855
 |- 
 | [[Этанол]]
 | C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH
 |align="center" |78,3
 |align="center" |−114,65
 |align="center" |789,5
 |align="center" |1,36139
 |- 
 | [[Прапанол-1]]
 | C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>OH
 |align="center" |97,2
 |align="center" |−124,10
 |align="center" |803,5
 |align="center" |1,38556
 |- 
 | [[Прапанол-2]]
 |&nbsp;CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)OH
 |align="center" |82,5
 |align="center" |−87,95
 |align="center" |786,2
 |align="center" |1,37711
 |- 
 | [[Бутанол-1]]
 | C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>OH
 |align="center" |117,8
 |align="center" |−88,64
 |align="center" |808,6
 |align="center" |1,39929
 |- 
 | [[2-Метылпрапанол-1]]
 | (СН<sub>3</sub>)<sub>2</sub>СНСН<sub>2</sub>ОН
 |align="center" |108,0
 |align="center" |−101,97
 |align="center" |802,1
 |align="center" |1,39549
 |- 
 | [[Бутанол-2]]
 |&nbsp;СН<sub>3</sub>СН<sub>2</sub>СН(ОН)СН<sub>3</sub>
 |align="center" |99,5
 |align="center" |−114,70
 |align="center" |806,0
 |align="center" |1,39240<ref group="К">Паказчык вымераны пры 22 °C.</ref>
 |- 
 | [[2-Метылпрапанол-2]]
 |&nbsp;(СН<sub>3</sub>)<sub>2</sub>С(OH)СН<sub>3</sub>
 |align="center" |82,9
 |align="center" |25,82
 |align="center" |765,2<ref group="К">Паказчык вымераны пры 40 °C.</ref>
 |align="center" |1,38779
 |- 
 | [[Пентанол|Пентанол-1]]
 | C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>OH
 |align="center" |138,0
 |align="center" |−77,59
 |align="center" |813,3
 |align="center" |1,40999
 |- 
 | [[Гексанол]]
 | C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>OH
 |align="center" |157,1
 |align="center" |-47,40
 |align="center" |821,7
 |align="center" |1,41816
 |- 
 | [[Гептанол]]
 | C<sub>7</sub>H<sub>15</sub>OH
 |align="center" |176,3
 |align="center" |−32,80
 |align="center" |824,0
 |align="center" |1,42351
 |-
 | [[Актанол]]
 | C<sub>8</sub>H<sub>17</sub>OH
 |align="center" |195,1
 |align="center" |−16,30
 |align="center" |822,7
 |align="center" |1,42920
 |-
 | [[Нананол]]
 | C<sub>9</sub>H<sub>19</sub>OH
 |align="center" |213,5
 |align="center" |−5,00
 |align="center" |827,0
 |align="center" |1,43325
 |-
 | [[Дэканол]]
 | C<sub>10</sub>H<sub>21</sub>OH
 |align="center" |231,0
 |align="center" |6,00
 |align="center" |826,0
 |align="center" |1,43660
|}
{{канец схаванага блока}}

{{пачатак схаванага блока |загаловак='''Некаторыя фізічныя канстанты аліцыклічных, водарных і негранічных спіртоў{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 4|с=800—804}}
 }}
{||class="standard" width=100%
 !align="center" width=20% |Назва
 !align="center" width=20% |Формула 
 !align="center" width=15% |Тэмп. кіпення, °С
 !align="center" width=15% |Тэмп. плаўлення, °С
 !align="center" width=15% |Шчыльнасць, кг/м<sup>3</sup> (20 °С)
 !align="center" width=15% |Паказчык праламлення, n<sup>D</sup><sub>20</sub>
 |-
 | [[Алілавы спірт|Прапен-2-ол-1]]
 | CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |96,9
 |align="center" |−129
 |align="center" |852,0
 |align="center" |1,4133
 |- 
 | [[Прапаргілавы спірт|Прапін-2-ол-1]]
 | CH≡CCH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |113,6
 |align="center" |−48
 |align="center" |948,5
 |align="center" |1,4322
 |- 
 | [[Цыклагексанол]]
 | C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>OH
 |align="center" |161,1
 |align="center" |25,15
 |align="center" |941,6
 |align="center" |1,4648
 |- 
 | [[Фенілкарбінол]]
 | C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |205,0
 |align="center" |−15,3
 |align="center" |1041,9
 |align="center" |1,5396
 |- 
 | [[2-Фенілэтанол]]
 | C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |218,2
 |align="center" |−27,0
 |align="center" |1020,2
 |align="center" |1,5325
 |- 
 | [[3-Фенілпрапен-2-ол-1]]
 | C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH=CHCH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |256—258
 |align="center" |34
 |align="center" |1044,0
 |align="center" |1,5819
 |- 
 | [[2-Фурылкарбінол]]
 | (C<sub>4</sub>H<sub>3</sub>O)CH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |155
 |align="center" |—
 |align="center" |1131,9
 |align="center" |1,5324
|}
{{канец схаванага блока}}

{{пачатак схаванага блока |загаловак= '''Некаторыя фізічныя канстанты шмататамных спіртоў<ref name="rabinovich"/>
 }}
{||class="standard" width=100%
 !align="center" width=20% |Назва
 !align="center" width=20% |Формула 
 !align="center" width=15% |Тэмп. кіпення, °С
 !align="center" width=15% |Тэмп. плаўлення, °С
 !align="center" width=15% |Шчыльнасць, кг/м<sup>3</sup> (20 °С)
 !align="center" width=15% |Паказчык праламлення, n<sup>D</sup><sub>20</sub>
 |-
 | [[Гліцэрына]]
 |&nbsp;HOCH<sub>2</sub>CH(OH)CH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |290
 |align="center" |20
 |align="center" |1260,4
 |align="center" |1,4729
 |- 
 | [[Пентаэрытрыт]]
 | C (CH<sub>2</sub>OH)<sub>4</sub>
 |align="center" |
 |align="center" |263,5
 |align="center" |1397
 |align="center" |1,548
 |- 
 | [[Этыленгліколь]]
 | OHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH
 |align="center" |197,85
 |align="center" |–12,6
 |align="center" |1115,5
 |align="center" |1,432
|}
{{канец схаванага блока}}

== Атрыманне спіртоў ==
{{main|Атрыманне спіртоў}}

=== Агульныя хімічныя метады атрымання спіртоў ===
Спірты могуць быць атрыманы з самых розных класаў злучэнняў, такіх як [[вуглевадароды]], [[галагеналканы]], [[аміны]], [[карбанільныя злучэнні]], [[эпаксіды]]. Галоўным чынам, усе метады зводзяцца да рэакцый [[Акісленне|акіслення]], [[Акісляльна-аднаўленчыя рэакцыі|аднаўлення]], [[Рэакцыі далучэння|далучэння]] і [[Рэакцыі замяшчэння|замяшчэння]].

Спірты атрымліваюць, акісляючы [[алканы]] і [[цыклаалканы]] пад дзеяннем моцных неарганічных акісляльнікаў: [[азон]]у, [[Перманганат калію|перманганата калію]], [[Аксід хрому (VI)|аксіду хрому (VI)]], [[Хромавая кіслата|хромавай кіслаты]], [[Дыяксід селену|дыяксіду селену]], [[Пераксід вадароду|пераксіду вадароду]], а таксама некаторых надкіслот. Праз магчымасць далейшага акіслення атрымоўваных спіртоў, метад мае значэнне толькі для атрымання троесных спіртоў<ref name="Oxidation">{{кніга|аўтар = Hudlický M.|загаловак = Oxidation in Organic Chemistry|выданне = ACS monograph 186|месца = Washington|выдавецтва = American Chemical Society|год = 1990|pages = 57—59|isbn = 0-8412-1780-7|мова = en}}</ref>.

Акісленне [[Алкены|алкенаў]] значна больш распаўсюджана ў лабараторнай практыцы, асабліва для атрымання двухатамных спіртоў — [[Дыёлы|дыёлаў]]. У залежнасці ад выбару рэагенту акісленне можна правесці з рознай [[Стерэаселектыўнасць|стерэаселектыўнасцю]]: пры дзеянні на алкены [[Тэтрааксід осмію|тэтрааксіду осмію]], [[перманганат калію|перманганату калію]], [[Хларат натрыю|хларату натрыю]], [[ёд]]у з карбаксілатам срэбра працякае ''сін''-гідраксілаванне; для правядзення ''анты''-гідраксілавання выкарыстоўваюць [[пераксід вадароду]] і надкіслоты, аксіды малібдэну (VI) і вальфраму (VI), аксід селену (IV) і іншыя<ref>{{кніга|аўтар = Хейнс А.|загаловак = Методы окисления органических соединений: Алканы, алкены, алкины и арены|арыгінал = Methods for the oxidation of organic compounds: Alkanes, Alkenes, Alkynes and Arenes|адказны = Перевод с англ., под редакцией И.П.Белецкой|месца = Масква|выдавецтва = «Мир»|год = 1988|старонкі = 82—108|старонак = 400|isbn = 5-03-000149-2}}</ref>.
: [[Файл:Hydroxylation of alkenes.png|500px|Гідраксілаванне алкенаў]]

Спірты ўтвараюцца таксама пры аднаўленні [[Альдэгіды|альдэгідаў]] або [[кетоны|кетонаў]] пад дзеяннем [[Барагідрыд натрыю|барагідрыду натрыю]] ў пратонным растваральніку, а таксама [[Алюмагідрыд літыю|алюмагідрыду літыю]]. Аднаўленне [[Складаныя эфіры|складаных эфіраў]] і [[Карбонавыя кіслоты|карбонавых кіслот]] таксама вырабляецца пад дзеяннем комплексных гідрыдаў, як правіла, [[Алюмагідрыд літыю|алюмагідрыду літыю]] і прыводзіць да спіртоў<ref name="tietze">{{кніга|аўтар = Титце Л., Айхер Т.|загаловак = Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории|адказны = Пер. с нем.|месца = Масква|выдавецтва = «Мир»|год = 1999|старонкі = 73—75|старонак = 704|isbn = 5-03-002940-0}}</ref>.

: [[Файл:Synthesis of alcohols via reduction.png|350px|Сінтэз спіртоў метадам аднаўлення]]

Кіслотна-каталізаванае далучэнне вады да алкенаў прыводзіць да ўтварэння спіртоў. У адпаведнасці з [[Правіла Маркоўнікава|правілам Маркоўнікава]], у гэтай рэакцыі ўтвараюцца больш замешчаныя спірты. У лабараторнай практыцы часцей выкарыстоўваюць тоесную, але больш мяккую рэакцыю аксімеркуравання — дэмеркуравання, а таксама рэакцыю гідрабаравання — акіслення, якая прыводзіць да прадуктаў, якія не адпавядаюць правілам Маркоўнікава{{sfn|Реутов и др.|2010|с=232—233}}.
: [[Файл:Hydroboration-oxidation.png|450px|Гідрабараванне-акісленне алкенаў]]

Рэакцыі [[Рэакцыі нуклеафільнага далучэння|нуклеафільнага далучэння]] металарганічных злучэнняў ([[Ацэтыленіды|ацэтыленідаў]], [[Рэакцыя Грын’яра|рэактываў Грын’яра]], медзь- і літыйарганічных злучэнняў і г. д.) да [[Карбанільныя злучэнні|карбанільных злучэнняў]] таксама прыводзяць да спіртоў, прычым калі далучэнне адбываецца да [[фармальдэгід]]у HCHO, то ўтвараюцца першасныя спірты, калі да іншых [[Альдэгіды|альдэгідаў]], то ўтвараюцца другасныя спірты. Далучэнне да [[Кетоны|кетонаў]] дае троесныя спірты. Троесныя спірты можна атрымаць таксама шляхам далучэння двух эквівалентаў металарганічнага злучэння да [[Складаныя эфіры|складаных эфіраў]].
: [[Файл:Mg-organic synthesis.png|500px|Магнійарганічны сінтэз]]

Спірты можна атрымліваць пры апрацоўцы [[Галагенаалканы|галагенаалканаў]] растворам [[шчолачы]]. Рэакцыя працякае як [[Рэакцыі нуклеафільнага замяшчэння|нуклеафільнае замяшчэнне]] і суправаджаецца [[Рацэмат|рацэмізацыяй]] (пры манамалекулярным механізме) або [[Вальдэнаўскае адварочванне|адварочваннем канфігурацыі]] (пры бімалекулярным механізме).
Важным прэпаратыўным метадам з’яўляецца акісленне алкілгалагенідаў [[Надпераксід калію|надпераксідам калію]]<ref>{{артыкул|аўтар = Corey E. J., Nicolaou K. C., Shibasaki M., Machida Y., Shiner C. S.|загаловак = Superoxide ion as a synthetically useful oxygen nucleophile|спасылка = https://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)91450-3|мова = en|выданне = Tetrahedron Letters|год = 1975|том = 16|нумар = 37|старонкі = 3183—3186}}</ref>.

=== Прамысловыя метады атрымання спіртоў ===
У прамысловасці спірты атрымліваюць з дапамогай хімічных, альбо біяхімічных метадаў вытворчасці.

Адзіным прамыслова важным метадам сінтэзу '''метанолу''' з’яўляецца [[Каталіз|каталітычная]] рэакцыя паміж [[Аксід вугляроду(II)|аксідам вугляроду (II)]] і [[вадарод]]ам. Сыравінай у вытворчасці метанолу служыць [[прыродны газ]], які на першай стадыі працэсу падвяргаюць ачыстцы ад злучэнняў [[Сера|серы]] (сера з’яўляецца ядам для [[каталізатар]]аў, выкарыстоўваных на наступнай стадыі). Далей адбываецца паравая канверсія прыроднага газу ў [[сінтэз-газ]] (сумесь [[Аксід вугляроду(II)|СО]] і [[вадарод]]у), які пасля кандэнсацыі пары вады ператвараюць у метанол на змяшаным медна-цынка-хромавым каталізатары пры тэмпературы 250 °C і ціску да 10 МПа. Атрыманы такім чынам метанол змяшчае ваду і прымешкі іншых спіртоў (этанолу, прапанолу і вышэйшых) і можа быць ачышчаны [[рэктыфікацыя]]й. Сусветнае спажыванне метанолу ў 2015 годзе склала каля 70 млн тон<ref name="methanol">{{cite web
 |url          = http://www.chemweek.com/lab/The-changing-face-of-the-global-methanol-industry_80172.html
 |title        = The changing face of the global methanol industry
 |work         = CHEMWEEK'S LAB
 |publisher    = IHS Chemical Week
 |accessdate   = 2017-01-18
 |archive-date = 2017-01-18
 |archive-url  = https://web.archive.org/web/20170118225959/http://www.chemweek.com/lab/The-changing-face-of-the-global-methanol-industry_80172.html
 |url-status   = live
}}</ref>.
: <chem>CO{} + 2 H2 ->[\text{250 °C, 10 МПа}][\text{кат.}] CH3OH</chem>

'''Этанол''' і '''прапанол-2''' атрымліваюць метадам [[Гідратацыя|гідратацыі]] адпаведных алкенаў — [[этылен]]у і [[прапілен]]у. У прамысловасці выкарыстоўваюць два варыянты гідратацыі: сернакіслотную і каталітычную. Сернакіслотная гідратацыя ўключае ў сябе [[Абсорбцыя|абсорбцыю]] этылену канцэнтраванай [[Серная кіслата|сернай кіслатой]] (94—98 %) пры тэмпературы 80 °C і ціску 1,3—1,5 МПа і далейшы [[гідроліз]] утвораных сульфаэфіраў вадой. Другі метад гідратацыі заснаваны на выкарыстанні [[Фосфарная кіслата|фосфарнай кіслаты]], нанесенай на [[сілікагель]] або іншую падкладку, як [[каталізатар]]. Сумесь дэіянізаванай вады і этылену награваюць да тэмпературы 300 °C пад ціскам 6—8 МПа, а атрыманы этанол чысцяць рэктыфікацыяй. Гэтыя метады дазваляюць атрымаць этанол, які змяшчае 5 % вады па масе. Атрыманне бязводнага этанолу (99,9 %) заснавана на [[Азеатропная адгонка|азеатропным выдаленні]] вады з [[бензол]]ам<ref name="Petrochemical2">{{кніга|аўтар = Chauvel A., Lefebvre G.|загаловак = Petrochemical processes 2. Major Oxygenated, Chlorinated and Nitrated Derivatives|выданне = 2nd ed|месца = Paris|выдавецтва = Editions Technip|год = 1989|том = 2|pages = 69—74|isbn = 2-7108-0563-4|ref = Chauvel, Lefebre}}</ref>. Па даных на 2003 год, сусветная вытворчасць этанолу толькі гідратацыяй этылену складае 6 млн тон у год<ref name="berg">{{cite web
 |author        = Berg Ch.
 |datepublished = 2004-04
 |url           = http://www.distill.com/World-Fuel-Ethanol-A&O-2004.html
 |title         = World Fuel Ethanol - Analysis and Outlook
 |publisher     = The Online Distillery Network for Distillers & Fuel Ethanol Plants Worldwide
 |lang          = en
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/616Ogvtx2?url=http://www.distill.com/World-Fuel-Ethanol-A
 |archivedate   = 2011-08-21
 |accessdate    = 2020-12-07
 |dead-url      = no
}}</ref>.
: <chem>C2H4{} + H2SO4 ->[][\text{80 °C, 1,3—1,5 МПа}] C2H5OSO3H{}, (C2H5O)2SO2 ->[\ce{H2O}] C2H5OH{} + H2SO4</chem>

: <chem>C2H4{} + H2O -> [\ce{H2SO4 / SiO2}][\text{300 °C, 6—8 МПа}] C2H5OH</chem>

Сусветная вытворчасць паліўнага этанолу ў 2015 годзе па даных Renewable Fuel Association склала каля 77 млн тон<ref>{{cite web
 | url = http://ethanolrfa.org/resources/industry/statistics/#1454098996479-8715d404-e546
 | title = World Fuel Ethanol Production
 | publisher = Renewable Fuel Association
 | lang = en
 | access-date = 2017-01-18
 | archive-date = 2017-01-18
 | archive-url = https://web.archive.org/web/20170118214657/http://ethanolrfa.org/resources/industry/statistics/#1454098996479-8715d404-e546
 | url-status = live
 }}</ref>.

Для гідратацыі прапілену патрабуюцца мякчэйшыя ўмовы. Сернакіслотны працэс праводзяць пры пакаёвай тэмпературы і канцэнтрацыі сернай кіслаты, роўнай 70—75 %, а каталітычная гідратацыя працякае пры 180 °C і 4 МПа. Часам для гідратацыі прапілену выкарыстоўваюць вальфрамавы каталізатар (WO<sub>3</sub>·SiO<sub>2</sub>, 250 °C і 25 МПа)). Сусветная вытворчасць прапанолу-2 у 2008 годзе складала 1,8 млн тон<ref name="Ullmann_propanols">{{кніга|аўтар=Papa A. J.|частка=Propanols|загаловак=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|выдавецтва=Wiley|год=2000|doi=10.1002/14356007.a22_173.pub2}}</ref><ref>{{cite web
 |url = http://www.icis.com/v2/chemicals/9076017/isopropanol.html
 |title = Isopropanol (IPA) CAS No: 67-63-0
 |work = Chemical intelligence
 |publisher = ICIS.com
 |lang = en
 |archiveurl = https://www.webcitation.org/616Oi9TBq?url=http://www.icis.com/v2/chemicals/9076017/isopropanol.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |accessdate = 2010-05-25
 |url-status = live
}}</ref><ref name="ipa">{{cite web
 |datepublished = 2010-01
 |url = http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ipa/
 |title = Isopropyl Alcohol (IPA)
 |work = WP Report
 |publisher = SRI Consulting
 |lang = en
 |archiveurl = https://www.webcitation.org/616Oihmvj?url=http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ipa/
 |archivedate = 2011-08-21
 |accessdate = 2010-05-25
 |url-status = live
}}</ref>{{sfn|Chauvel, Lefebre|1989|с=76—79}}.

Таксама рэакцыяй гідратацыі ў прамысловасці атрымліваюць '''этыленгліколь''' — адзін з найважнейшых прадуктаў хімічнай прамысловасці, які вырабляецца ў колькасці 19,9 млн тон штогод<ref>{{cite web
 |datepublished = 2010-01
 |url = http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/eg/
 |title = Ethylene Glycol
 |work = WP Report
 |publisher = SRI Consulting
 |lang = en
 |archiveurl = https://www.webcitation.org/616OjinzI?url=http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/eg/
 |archivedate = 2011-08-21
 |accessdate = 2010-05-25
 |url-status = live
}}</ref> і выкарыстоўваны ў вялікіх колькасцях для вытворчасці [[антыфрыз]]у і [[Хімічныя валокны|валокнаў]]. Сыравінай для гэтага сінтэзу служыць [[вокіс этылену]], атрымоўваны прамым акісленнем этылену кіслародам паветра. Ператварэнне вокісу этылену ў этыленгліколь адбываецца пры награванні яе сумесі з 20-кратным мольным лішкам вады да 200 °C без каталізатара. Этыленгліколь затым адлучаецца ад вады і прадуктаў [[алігамер]]ызацыі ў выніку паслядоўных рэктыфікацый<ref>{{кніга|аўтар=Rebsdat S., Mayer D.|частка=Ethylene Glycol|загаловак=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|выдавецтва=Wiley|год=2000|doi=10.1002/14356007.a10_101}}</ref>.
: [[Файл:Ethylene glycol production.png|300px|Схема прамысловага сінтэзу этыленгліколю]]

Прамысловае атрыманне '''прапанолу-1''' заснавана на рэакцыі [[Карбанілаванне|гідрафармілавання]] [[этылен]]у і далейшым [[Гідрыраванне|гідрыраванні]] атрыманага [[Прапаналь|прапаналю]]. Гідрафарміляванне праводзіцца пры тэмпературы 90—130 °C, агульным ціску прапілену, аксіду вугляроду(II) і вадароду, роўным 2,8 МПа, і ў прысутнасці 500 [[Мільённая частка|мч]] [[Родый|родыевага]] каталізатара. Другая стадыя працякае пры 110—150 °C у лішку вадароду на розных металічных каталізатарах (выкарыстоўваюцца камбінацыі злучэнняў [[Медзь|медзі]], [[цынк]]у, [[Нікель|нікелю]] і [[хром]]у)<ref name="Ullmann_propanols" />. Аб’ёмы сусветнай вытворчасці прапанолу-1 на 2003 год склалі 0,14 млн тон<ref>{{cite web|url = http://www.dow.com/PublishedLiterature/dh_02b6/0901b803802b6d8f.pdf|title = Product Safety Assessment DOW n-Propanol|format = pdf|publisher = The Dow Chemical Company|lang = en|archiveurl = https://web.archive.org/web/20170716012533/http://www.dow.com/PublishedLiterature/dh_02b6/0901b803802b6d8f.pdf|archivedate = 2017-07-16|accessdate = 2010-05-25|url-status = dead}}</ref>.
: <chem>
 C2H4{} + CO{} + H2 ->[\ce{Rh}~\text{кат.}][\text{90—130°C, 2,8 МПа}]
 CH3CH2CHO ->[\ce{H2},~\text{кат.}][\text{110—150°C, 0,14—1,0 МПа}]
 CH2CH2CH2OH
</chem>

'''Гліцэрыну''' атрымліваюць як пабочны прадукт ператварэння тлушчаў у [[тлустыя кіслоты]] і [[метылавыя эфіры тлустых кіслот]]. Гэты працэс ляжыць у аснове атрымання [[Біядызель|біядызелю]], пры гэтым на кожную тону біядызелю ўтвараецца 100 кг гліцэрыны. Такім метадам сінтэзуюць 1,5 млн тон гліцэрыны штогод (2004 год), прычым, паводле прагнозаў, гэтыя аб’ёмы будуць расці ў сувязі з павелічэннем цікавасці да альтэрнатыўных відаў паліва. Тлушчы гідролізуюць пры 220—260 ° C і ціску 2—6 МПа, альбо [[Пераэтэрыфікацыя|пераэтэрыфікуюць]] метанолам. Расшчапленне тлушчаў пад дзеяннем [[шчолачы]] або карбанатаў ужываецца ў абмежаваным маштабе, напрыклад, пры вытворчасці [[мыла]]<ref>{{кніга|аўтар=Christoph R., Schmidt B., Steinberner U., Dilla W., Karinen R.|частка=Glycerol|загаловак=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|выдавецтва=Wiley|год=2000|doi=10.1002/14356007.a12_477.pub2}}</ref><ref name="chpd">{{кніга|аўтар = Speight J. G.|загаловак = Chemical Process and Design Handbook|спасылка = https://archive.org/details/chemicalprocessd0000spei|выдавецтва = McGraw-Hill|год = 2002|isbn = 0-07-137433-7|pages = 2.251|ref = Speight}}</ref><ref name="survey">{{кніга|аўтар = Chenier Ph. J.|загаловак = Survey of Industrial Chemistry|спасылка = https://archive.org/details/surveyofindustri0003edchen/page/242|выданне = Third Edition|месца = New York|выдавецтва = Kluwer Academic / Plenum Publishers|год = 2002|pages = 242|ref = Chenier|isbn = 0-306-47246-5}}</ref>.
: [[Файл:Glycerol production.png|650px|Схема прамысловай вытворчасці гліцэрыны]]

'''Вышэйшыя тлустыя спірты''' вырабляюць некалькімі спосабамі, сярод якіх [[гідрагеналіз]] метылавых эфіраў тлустых кіслот, атрымоўваных пераэтэрыфікацыяй тлушчаў, а таксама гідрафармілаванне алкенаў і алігамерызацыя этылену з наступным акісленнем (метад Цыглера). Штогод у свеце вырабляецца 2,15 млн тон вышэйшых тлустых спіртоў (2003 год)<ref name="pav">{{кніга|аўтар = Ланге К. Р.|загаловак = Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение|арыгінал = Surfactants. A Practical Handbook|адказны = Пер. с англ|месца = Санкт-Пецярбург|выдавецтва = «Профессия»|год = 2004|старонкі = 18—20|isbn = 5-93913-068-2}}</ref><ref>{{cite web
 |author      = Brackmann B., Hager C.-D.
 |url         = http://www.firp.ula.ve/archivos/material_web_4xx/04_CESIO_Brackmann_112.pdf
 |title       = The Statistical World of Raw Materials, Fatty Alcohols and Surfactants
 |work        = CESIO 6th World Surfactants Congress, Berlin, June 20–23, 2004
 |publisher   = Laboratory of Formulation, Interfaces, Rheology and Processes FIRP (Venezuela)
 |accessdate  = 2010-09-20
 |lang        = en
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616OjD1q5?url=http://www.firp.ula.ve/archivos/material_web_4xx/04_CESIO_Brackmann_112.pdf
 |archivedate = 2011-08-21
 |dead-url    = no
}}</ref>.

Для некаторых спіртоў важнейшую ролю ў прамысловым сінтэзе іграюць біяхімічныя метады. У прыватнасці, аб’ёмы вырабленага '''біяэтанолу''' значна перавышаюць аб’ёмы сінтэтычнага этанолу. У аснове біяхімічнага атрымання этанолу ляжыць кіслотны або [[Ферменты|ферментатыўны]] [[гідроліз]] расліннай сыравіны з наступнай анаэробнай [[спіртавое закісанне|спіртавой ферментацыяй]] (зброджваннем) утвараных вугляводаў {{bt-bellat|Дрожджы{{!}}дражджавымі грыбамі|Saccharomyces}} або некаторымі відамі [[Бактэрыі|бактэрый]]. У прыватнасці, дрожджы з’яўляюцца вельмі зручнымі мікраарганізмамі для шырокага прамысловага выкарыстання. Ферментацыя пад дзеяннем дражджэй вызначаецца высокай [[Селектыўнасць|селектыўнасцю]], нізкім назапашваннем пабочных прадуктаў, высокім выхадам этанолу, высокай хуткасцю працэсу, добрай талерантнасцю дражджэй да павышаных канцэнтрацый этанолу і субстрату. Сыравінай у гэтым працэсе могуць служыць лёгка ферментаваныя вугляводы, а таксама [[крухмал]] і іншыя арганічныя субстраты, якія неабходна папярэдне гідралізаваць до ферментаванай формы. Звычайна выкарыстоўваюць сельскагаспадарчыя культуры ([[цукровы бурак]], [[бульба]], [[збожжавыя культуры]]), прадукты лясной гаспадаркі ([[драўніна]], [[салома]]), альбо сельскагаспадарчыя адходы<ref>{{кніга|аўтар=Kosaric N., Duvnjak Z., Farkas A., Sahm H., Bringer-Meyer S., Goebel O., Mayer D.|частка=Ethanol|загаловак=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|выдавецтва=Wiley|год=2000|doi=10.1002/14356007.a09_587.pub2}}</ref>.

Вытворчасць '''біябутанолу''' заснавана на ферментацыі вугляводнай сыравіны з выкарыстаннем бактэрый ''Clostridium acetobutylicum''<ref>{{кніга|аўтар=Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey G. D.|частка=Butanols|загаловак=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|выдавецтва=Wiley|год=2000|doi=10.1002/14356007.a04_463.pub3}}</ref>.

== Хімічныя ўласцівасці спіртоў ==
{{main|Хімічныя ўласцівасці спіртоў}}
Хімічныя ўласцівасці спіртоў вызначаюцца наяўнасцю ў іх [[Гідраксільная група|гідраксільнай групы]]. Паколькі гідраксільная група з’яўляецца [[Полярность химических связей|палярнай]], яна можа гетэралітычна [[Электралітычная дысацыяцыя|дысацыяваць]], асабліва, пад дзеяннем моцных [[Асновы|асноў]]. Такім чынам, спірты праяўляюць уласцівасці слабых [[Кіслоты|кіслот]]. Акрамя таго, высокая [[электраадмоўнасць]] кіслароду абумоўлівае наяўнасць [[электрафіл]]ьнага атама вугляроду і, адпаведна, здольнасць спіртоў падвяргацца [[Рэакцыі нуклеафільнага замяшчэння|рэакцыям нуклеафільнага замяшчэння]] пад дзеяннем рада нуклеафілаў. Нарэшце, атам кіслароду гідраксільнай групы мае [[нуклеафіл]]ьны характар, таму спірты могуць выступаць [[нуклеафіл]]амі ў рэакцыях [[Рэакцыі замяшчэння|замяшчэння]] і [[Рэакцыі далучэння|далучэння]]. Таксама для спіртоў уласцівыя рэакцыі [[Акісленне|акіслення]].

=== Дысацыяцыя і кіслотна-асноўныя ўласцівасці спіртоў ===

==== Кіслотныя ўласцівасці спіртоў ====
Спірты здольныя праяўляць як кіслотныя, так і асноўныя ўласцівасці. Як слабыя [[кіслоты]], спірты дысацыююць па сувязі [[Кісларод|O]]−[[Вадарод|H]] з утварэннем алкаксід-іона. Дысацыяцыя вельмі слабая — настолькі, што яны не лічацца электралітамі і не праводзяць электрычны ток. Кіслотныя характарыстыкі спіртоў ацэньваюць паводле [[Канстанта дысацыяцыі кіслаты|канстанты кіслотнасці]] ''K<sub>a</sub>''.

: <chem>ROH{} + H2O <=> RO- + H3O+</chem>

: <math chem>K_\text{a} = \frac{[\ce{RO-}] \cdot [\ce{H3O+}]}{[\ce{ROH}]},</math>

: <math>\mathrm{p}K_\text{a} = -\log K_\text{a}.</math>

У водным растворы кіслотнасць спіртоў зніжаецца з павелічэннем малекулярнай масы і разгалінаванасці вуглевадароднага ланцуга. Гэта звязваюць з павелічэннем станоўчага [[Індуктыўны эфект|індуктыўнага эфекту]] алкільных замяшчальнікаў у гэтым радзе і памяншэннем устойлівасці ўтворанага алкаксід-іона за кошт лакалізацыі адмоўнага зарада на атаме кіслароду<ref name="chem1">{{cite web
 |author        = Курц А. Л., Брусова Г. П., Демьянович В. М.
 |datepublished = 1999
 |url           = http://www.chem.msu.su/rus/teaching/brusova/2.html
 |title         = Раздел III. Свойства одноатомных спиртов
 |work          = Одно- и двухатомные спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги
 |publisher     = ChemNet. Химический факультет МГУ
 |accessdate    = 2009-08-28
 |archive-date  = 2009-11-17
 |archive-url   = https://web.archive.org/web/20091117122014/http://www.chem.msu.su/rus/teaching/brusova/2.html
 |url-status    = live
}}</ref>.

У цэлым, электронаакцэптарныя замяшчальнікі (−NO<sub>2</sub>, −CN, −F, −Cl, −Br, −I, −OR і іншыя) павялічваюць кіслотнасць спіртоў (памяншаюць ''pK<sub>a</sub>''). Наадварот, электронадонарныя замяшчальнікі (напрыклад, алкільныя замяшчальнікі) памяншаюць кіслотнасць спіртоў (павялічваюць ''pK<sub>a</sub>''). Так, ''pK<sub>a</sub>'' [[трыфтарэтанол|2,2,2-трыфтарэтанолу]] мае значэнне 12,43 (супраць 15,9 у этанолу), а поўнасцю фтарыраванага ''трэт''-бутанолу — 5,4 (супраць 17,7 у ''трэт''-бутанолу)<ref name="mcmurry">{{кніга
|аўтар = McMurry J.
|загаловак = Organic chemistry
|выданне = Seven edition
|выдавецтва = Thomson
|год = 2008
|pages = 604, 658
|isbn = 0-495-11258-5
}}</ref>.
Параўнальная кіслотнасць спіртоў і злучэнняў іншых класаў схематычна прадстаўлена на малюнку<ref>{{cite web|url=http://evans.harvard.edu/pdf/evans_pka_table.pdf|title=Evans pKa Table|last=Evans D. A.|accessdate=2013-03-14|archiveurl=https://web.archive.org/web/20131002011459/http://evans.harvard.edu/pdf/evans_pka_table.pdf|archivedate=2013-10-02|url-status=dead}}</ref>.
: [[Файл:PKa of Alcohols.png|600px|Канстанты кіслотнасці некаторых спіртоў]]

Як слабыя [[кіслоты]], спірты ўступаюць у рэакцыі з [[Шчолачныя металы|шчолачнымі]], [[Шчолачназямельныя металы|шчолачназямельнымі]] і некаторымі іншымі металамі, і з моцнымі [[Асновы|асновамі]], напрыклад, [[Гідрыды|гідрыдамі]] або [[Аміды|амідамі]] металаў, [[Рэакцыя Грын’яра|рэактывамі Грын’яра]]{{sfn|Реутов и др.|2010|с=243}}.
: [[Файл:Alcohols acidity.png|Рэакцыя спіртоў з каліем|400px]]

==== Уласцівасці асноў у спіртоў ====
Спірты могуць таксама паводзіць сябе як слабыя [[Аснова Люіса|асновы Люіса]], утвараючы з моцнымі мінеральнымі кіслотамі солі алкаксонію, а таксама даючы донарна-акцэптарныя комплексы з [[Кіслата Люіса|кіслотамі Люіса]]. Звычайна падобныя рэакцыі не спыняюцца на зазначанай стадыі і вядуць да [[Рэакцыі нуклеафільнага замяшчэння|нуклеафільнага замяшчэння]] гідраксільнай групы або [[Рэакцыя дэгідратацыі|адшчаплення вады]].
: <chem>ROH{} + HX <=> ROH2+ + X-</chem>

: <chem>ROH{} + AlCl3 <=> ROH+AlCl3-</chem>

Колькасна асноўнасць спіртоў ацэньваюць паводле [[Канстанта асноўнасці|канстанты асноўнасці]] p''K<sub>b</sub>'' або звязанай з ёй [[Канстанта дысацыяцыі кіслаты|канстанты кіслотнасці]] спалучанай кіслаты p''K''<sub>''a''H<sup>+</sup></sub>:
: <chem>ROH2+ <=> ROH{} + H+</chem>

: <math chem>K_{\text{a}\ce{H+}} = \frac{[\ce{ROH}] \cdot [\ce{H+}]}{[\ce{ROH2+}]},</math>

: <math chem>\mathrm{p}K_{\text{a}\ce{H+}} = -\log K_{\text{a}\ce{H+}}.</math>

Спірты з’яўляюцца слабымі асновамі, і іхняя асноўнасць узрастае з павелічэннем даўжыні ці разгалінаванасці вуглевадароднага радыкала пры гідраксільнай групе. Гэты эфект назіраецца праз рост станоўчага індуктыўнага эфекту радыкала ў гэтым радзе, за кошт якога павялічваецца адмоўны зарад на атаме кіслароду гідраксільнай групы<ref name="barton2">{{кніга|загаловак = Общая органическая химия. Кислородсодержащие соединения|арыгінал = Comprehensive Organic Chemistry|адказны = Под ред. Д. Бартона и В. Д. Оллиса|месца = Масква|выдавецтва = «Химия»|год = 1982|том = 2|старонкі = 20}}</ref>.

=== Нуклеафільнае замяшчэнне ===
{{main|Рэакцыі нуклеафільнага замяшчэння}}
Атам вугляроду, непасрэдна злучаны з [[Гідраксільная група|гідраксільнай групай]], мае частковы дадатны зарад, што робіць магчымай атаку [[нуклеафіл]]ьнай часціцы ([[галагенід]]-іона, [[аміяк]]у, спірту і іншых) па гэтым атаме вугляроду з замяшчэннем гідраксільнай групы на гэту часціцу. Гідраксільная група з’яўляецца дрэннай [[Адыходная група|адыходнай групай]], таму звычайна неабходна яе дадатковая актывацыя.
* Рэакцыі нуклеафільнага замяшчэння ў спіртах лягчэй працякаюць у кіслым асяроддзі, паколькі гідраксільная група спірту [[Пратаніраванне|пратаніруецца]], і фактычнай адыходнай часціцай з’яўляецца не [[гідраксід-іон]] OH<sup>−</sup>, а малекула вады H<sub>2</sub>O. Кіслотныя ўласцівасці можа мець сам рэагент (часта выкарыстоўваюць [[Галагенавадароды|галагенавадародныя кіслоты]]), так і спецыяльна дададзеная неарганічная кіслата, напрыклад, [[серная кіслата]]{{sfn|Реутов и др.|2010|с=244—248}}.
*: [[Файл:Alcohols - 1.png|400px|Нуклеафільнае замяшчэнне ў спіртах]]
* Замяшчэнне гідраксільнай групы таксама працякае пад дзеяннем галагенідаў [[Сера|серы]] і [[фосфар]]у ([[Тыянілхларыд|SOCl<sub>2</sub>]], [[Брамід фосфару(III)|PBr<sub>3</sub>]], [[Брамід фосфару(V)|PBr<sub>5</sub>]], [[Аксіхларыд фосфару|POCl<sub>3</sub>]] і іншыя). У такім разе ключавую ролю выконвае злучэнне серы ці фосфару, утваральнае актываваны [[інтэрмедыят]] з малекулай спірту{{sfn|Реутов и др.|2010|с=248—252}}.
*: [[Файл:PBr3 halogenation.png|540px|Галагенаванне спіртоў брамідам фосфару(III)]]
* Гідраксільную групу таксама ператвараюць у [[Сульфанаты|сульфанатную групу]], якая з’яўляецца добрай адыходнай групай. Для гэтых мэт спірт спачатку ператвараюць у сульфанат, які затым падвяргаюць рэакцыі нуклеафільнага замяшчэння. Як рэагенты для мадыфікацыі гідраксільнай групы звычайна выкарыстоўваюць [[метансульфанілхларыд]] або {{iw|п-талуалсульфанілхларыд|''п''-талуалсульфанілхларыд|en|4-Toluenesulfonyl_chloride}}{{sfn|Реутов и др.|2010|с=258—260}}.
*: [[Файл:Mesylate substitution.png|500px|Нуклеафільнае замяшчэнне ў мезілатах]]

=== Дэгідратацыя ===
У прысутнасці кіслотных каталізатараў ([[аксід алюмінію]], [[серная кіслата]], [[фосфарная кіслата]] і іншыя) спірты могуць падвяргацца дэгідратаціі з утварэннем [[Алкены|алкенаў]]. Напрыклад, дэгідратацыя [[Этанол|этылавага спірту]] прыводзіць да ўтварэння [[этылен]]у. Рэакцыя працякае ў адпаведнасці з [[Правіла Зайцава|правілам Зайцава]], паводле якога пры дэгідратаціі ўтвараецца больш устойлівы, больш замешчаны пры [[Двойная связь (химия)|падвойнай сувязі]] алкен{{sfn|Реутов и др.|2010|с=260—261}}.
: [[Файл:Dehydration of alcohols.png|450px|Дэгідратацыя ў спіртах]]

=== Акісленне ===
{{seealso|Хімічныя ўласцівасці спіртоў#Рэакцыі акіслення спіртоў|l1=Рэакцыі акіслення спіртоў}}
* Пад дзеяннем розных [[акісляльнік]]аў першасныя спірты акісляюцца да [[Альдэгіды|альдэгідаў]] і далей — да [[Карбонавыя кіслоты|карбонавых кіслот]], прычым спыніць рэакцыю на стадыі ўтварэння альдэгідаў, прадухіліўшы іхняе далейшае акісленне, атрымоўваецца толькі за кошт выкарыстання спецыяльных рэагентаў ([[Хлархрамат пірыдынію|хлархрамату пірыдынію]] PCC і [[Дыхрамат пірыдынію|дыхрамату пірыдынію]] PDC).
* Другасныя спірты акісляюцца да [[кетоны|кетонаў]]. Рэакцыю звычайна праводзяць пад дзеяннем рэагента Джонса ([[Аксід хрому(VI)|CrO<sub>3</sub>]]—[[серная кіслата]]). Далейшае акісленне кетонаў працякае толькі ў жорсткіх умовах з разбурэннем вугляроднага шкілета.
* Троесныя спірты акісляюцца толькі ў вельмі жорсткіх умовах з разбурэннем вугляроднага шкілета{{sfn|Реутов и др.|2010|с=265—269}}.

== Ідэнтыфікацыя спіртоў ==

=== Хімічныя метады ідэнтыфікацыі спіртоў ===

==== Якасны аналіз гідраксільных груп ====
[[Файл:Lukastest etoh tbutoh.JPG|thumb|Проба Лукаса для [[этанол]]у (злева) і [[Трэт-бутылавы спірт|''трэт''-бутылавага спірту]] (справа).]]
Наяўнасць гідраксільнай групы ў злучэнні можна выявіць некалькімі распаўсюджанымі хімічнымі рэакцыямі.
* '''Проба Лукаса''' заключаецца ў дзеянні на спірт сумесі [[Саляная кіслата|салянай кіслаты]] і [[Хларыд цынку|хларыду цынку]]. Пры гэтым адбываецца ўтварэнне алкілхларыду, які спачатку ўтварае эмульсію са спіртам, а затым адслойваецца ў выглядзе другой фазы. Проба дазваляе адрозніць спірты з рознай будовай вугляроднага ланцуга: троесныя спірты рэагуюць практычна імгненна, другасныя — прыкладна праз 5 хвілін, а першасныя рэагуюць вельмі павольна. Некаторыя першасныя спірты, актыўныя ў рэакцыях нуклеафільнага замяшчэння ([[Алілавы спірт|алілавы]], [[Бензілавы спірт|бензілавы]]), таксама даюць станоўчую рэакцыю з рэактывам Лукаса<ref name="terney">{{кніга|аўтар = Терней А. Л.|загаловак = Современная органическая химия|адказны = Под ред. Н. Н. Суворова|выданне = 2-е, переработанное|месца = Масква|выдавецтва = «Мир»|год = 1981|том = 1|старонкі = 418—421}}</ref>.
*: <chem>R-OH ->[\ce{HCl}][\ce{ZnCl2}] R-Cl{} + H2O</chem>
* '''[[Галаформная рэакцыя|Ёдаформная проба]]''' прызначана для ідэнтыфікацыі метылкетонаў і метылкарбінолаў (RCH (OH)СH<sub>3</sub>) па рэакцыі з [[ёд]]ам у шчолачным асяроддзі. Пры гэтым адбываецца ўтварэнне жаўтаватага асадку [[ёдаформ]]у, які мае характэрны пах{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 1|с=497—498}}.
*: [[Файл:Iodoform test alcohols.png|550px|Ёдаформная проба]]
* '''Проба [[Віктар Мэер|Мэера]] ''' дазваляе дыферэнцаваць першасныя, другасныя і троесныя спірты паводле рэакцыі атрымоўваных з іх [[Нітразлучэнні|нітравытворных]] з [[Азоцістая кіслата|азоцістай кіслатой]]. На першай стадыі спірты ператвараюць у галагенавытворныя, а затым — у [[нітраалканы]]. Пры ўзаемадзеянні нітразлучэнняў з HNO<sub>2</sub> раствор набывае чырвоную афарбоўку пры падшчалочванні, калі зыходны спірт быў першасным; раствор у хлараформе становіцца сінім, калі спірт быў другасным. Троесныя спірты даюць адмоўную рэакцыю (бясколерны раствор)<ref>{{кніга|аўтар = Williams D. L. H.|загаловак = Nitrosation Reactions and The Chemistry of Nitric Oxide|спасылка = https://archive.org/details/nitrosationreact00will|выданне = First edition|выдавецтва = Elsevier|год = 2004|старонкі = [https://archive.org/details/nitrosationreact00will/page/86 86]|isbn = 0-444-51721-9|мова =en}}</ref>.
*: [[Файл:Meyer test alcohols.png|550px|Проба Мэера]]
* '''Цэратная проба''' заключаецца ва ўзаемадзеянні спіртоў з азотнакіслым растворам гексанітратацэрату (IV) амонію, што мае жоўтую афарбоўку. Пры гэтым утвараюцца пераходныя комплексы чырвонага колеру, якія затым абескаляроўваюцца з прычыны акіслення спірту і пераходу Ce (IV) ў Ce (III)<ref name="ident" />.
*: <chem>[Ce(NO3)6]^{2-}{} + ROH -> [Ce(OR)(NO3)5]^{2-}{} + HNO3</chem>
* '''Акісляльная проба''': пры ўзаемадзеянні першасных або другасных спіртоў з [[Рэактыў Джонса|рэактывам Джонса]], мелы аранжавую афарбоўку, утвараюцца прадукты акіслення, а сам рэактыў змяняе колер на зялёны або блакітны, дзякуючы солям адноўленага хрому (III). Важнай асаблівасцю тэсту з’яўляецца час фіксацыі змены афарбоўкі — 2 секунды, па заканчэнні якога любыя далейшыя змены ў структуры або колеры раствору не прымаюцца да ўвагі<ref name="ident">{{кніга|аўтар = Шрайнер Р., Фьюзон E., Кёртин Д., Моррилл Т.|загаловак = Идентификация органических соединений|адказны = Пер. с англ.|месца = Масква|выдавецтва = «Мир»|год = 1983|старонкі = 167—185|мова = ru}}</ref>.

==== Колькасны аналіз спіртоў ====
Для колькаснага аналізу спіртоў звычайна выкарыстоўваюць метады, заснаваныя на [[Этэрыфікацыя|рэакцыі этэрыфікацыі]] ангідрыдамі карбонавых кіслот, напрыклад, [[Воцатная кіслата|воцатным]], [[Фталевы ангідрыд|фталевым]], а таксама пірамелітавым дыангідрыдам. Змест спірту вызначаецца [[Тытрыметрычны аналіз|тытраваннем]] [[Гідраксід натрыю|гідраксідам натрыю]] кіслаты, якая ўтвараецца ў выніку рэакцыі<ref name="organ">{{кніга|аўтар = Сиггиа С., Ханна Дж. Г.|загаловак = Количественный органический анализ по функциональным группам|адказны = Пер. с англ.|месца = Масква|выдавецтва = «Химия»|год = 1983|старонкі = 16—19|мова = ru}}</ref>.
: <chem>R-OH ->[\ce{(CH3CO)2O}][\text{пиридин}] R-OCOCH3{} + CH3COOH</chem>

Іншы метад аналізу заключаецца ў вызначэнні колькасці гідраксільных груп, здольных рэагаваць з метылмагнійёдыдам. У гэтым выпадку разлік вядуць паводле колькасці вылучанага [[метан]]у ([[метад Чугаева — Цэрэвіцінава]]).
: <chem>R-OH ->[\ce{CH3MgI}] R-OMgI{} + CH4 ^</chem>

Для [[Гліколі|гліколяў]] прымяняецца акісляльна-аднаўленчы метад, дзе як акісляльнік выкарыстоўваецца [[ёдная кіслата]]. Аналіз праводзяць паводле рэакцыі ўтворанай [[Ёднаватая кіслата|ёднаватай кіслаты]] HIO<sub>3</sub> з [[Ёдыд калію|ёдыдам калію]] і наступным тытраваннем вылучанага ёду [[Тыясульфат натрыю|тыясульфатам натрыю]]<ref name="organ" />.
: <chem>RCH(OH)CH(OH)R'{} + HIO4 -> RCHO{} + R'CHO{} + HIO3{} + H2O</chem>

: <chem>5 KI{} + HIO3{} + 5 CH3COOH -> 3 I2{} + 5 CH3COOK{} + 3 H2O</chem>

: <chem>2 Na2S2O3{} + I2 -> Na2S4O6{} + 2 NaI</chem>

=== Спектральныя метады аналізу спіртоў ===

==== Мас-спектраметрычныя метады аналізу спіртоў ====
{{main|Мас-спектраметрыя}}
Мас-спектры аліфатычных спіртоў маюць слабыя пікі малекулярнага іона, а для вышэйшых і разгалінаваных спіртоў гэтыя пікі практычна адсутнічаюць, паколькі ў істотнай ступені адбываецца фрагментацыя малекулы. Фрагментацыя, як правіла, звязана са стратай малекулы вады, а таксама [[Рэакцыі элімінавання|элімінаванням]] [[этылен]]у. Для даўгаланцужковых спіртоў пераважае адшчапленне вады, таму іхнія мас-спектры падобныя на мас-спектры [[Алкены|алкенаў]]. Для першасных спіртоў назіраюцца пікі ''m/z 31'', для другасных — ''m/z 45, 59, 73, …'', для троесных — ''m/z 59, 73, 87, …''<ref name="spectr">{{кніга|аўтар = Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К.|загаловак = Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных|адказны = Пер. с англ|месца = Масква|выдавецтва = «Мир»|год = 2006|старонкі = 336|серыя = Методы в химии|isbn = 5-03-003586-9|ref = Преч и др.}}</ref>.

==== ІК-спектраскапічныя метады аналізу спіртоў ====
{{main|Інфрачырвоная спектраскапія}}
ІК-спектры спіртоў вызначаюцца двума тыпамі інтэнсіўных характарыстычных палос паглынання:
* палосы паглынання, звязаныя з валентнымі хістаннямі сувязі O−H: 3650—3200 см<sup>−1</sup>;
* палосы паглынання, звязаныя з валентнымі хістаннямі сувязі С−O: 1210—1000 см<sup>−1</sup>.
Таксама вылучаюць палосы паглынання сярэдняй інтэнсіўнасці, як правіла, не мелыя вызначальнага значэння: у дыяпазоне 1450—1250 см<sup>−1</sup> (плоскасныя дэфармацыйныя хістанні O−H) і 750—650 см<sup>−1</sup> (пазаплоскасныя дэфармацыйныя хістанні O−H)<ref name="spectros">{{кніга|аўтар = Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М.|загаловак = Спектроскопия органических веществ|спасылка = https://archive.org/details/isbn_5030021116|адказны = Пер. с англ.|месца = М.|выдавецтва = «Мир»|год = 1992|старонкі = [https://archive.org/details/isbn_5030021116/page/n58 59]—60|isbn = 5-03-002111-6}}</ref>.

'''Характарыстычныя палосы паглынання спіртоў у інфрачырвонай вобласці'''<ref name="spectros" />
{|| class="standard" width="80%"
 !width="35%"| Тыпы сувязяў і хістанні
 !width="15%"| Дыяпазон, см<sup>−1</sup>
 !width="50%"| Апісанне паласы паглынання
 |-
 |colspan=3 align=center|'''O−H, валентныя хістанні'''
 |-
 | ROH, неасацыіраваныяас
 |align=center| 3650—3580
 | Вузкая паласа, назіраная ў разведзеных растворах або парах
 |-
 | ROH···HOR, дымеры (вадародная сувязь)
 |align=center| 3550—3400
 | Шырокая паласа, якая губляе інтэнсіўнасць пры развядзенні
 |-
 | ROH···HOR···, палімеры 
 |align=center| 3400—3200
 | Шырокая паласа або шэраг палос
 |-
 |colspan=3 align=center|'''С−O, валентныя хістанні'''
 |-
 | R<sub>3</sub>COH, троесныя спірты
 |align=center| 1210—1100
 |rowspan=3 | Палосы высокай інтэнсіўнасці, якая памяншаецца пры развядзенні
 |-
 | R<sub>2</sub>CHOH, другасныя спірты
 |align=center| 1125—1000
 |-
 | RCH<sub>2</sub>OH, першасныя спірты
 |align=center| 1075—1000
 |-
 |colspan=3 align=center|'''O−H, дэфармацыйныя хістанні'''
 |-
 | ROH
 |align=center| 1450—1250<br>750—650
 | Шырокія палосы сярэдняй інтэнсіўнасці, якія не маюць практычнага значэння
 |}

==== ЯМР-спектраскапічныя метады аналізу спіртоў ====
{{main|Спектраскапія ядзернага магнітнага рэзанансу}}
ЯМР-спектраскапія ядраў <sup>1</sup>H шырока выкарыстоўваюцца для аналізу спіртоў, аднак на велічыні хімічных зрухаў пратонаў гідраксільнай групы (''δ'', м. д.) істотна ўплывае прырода растваральніку і іншыя вонкавыя фактары. Для аліфатычных і аліцыклічных спіртоў ''δ'' складае 0,5—3,0 (у [[Дыметылсульфаксід|ДМСА]]-d<sub>6</sub>: 4—6){{sfn|Преч и др.|2006|с=208}}.

Таксама для вывучэння спіртоў ужываюць спектраскапію на ядрах <sup>17</sup>O. Значная розніца ў зрухах для першасных (этанол: ''δ'' 5,9 м д.), другасных (прапанол-2: ''δ'' 39,8 м д.) і троесных спіртоў (2-метылпрапанол-2: ''δ'' 62,3 м д.) адносна вады H<sub>2</sub><sup>17</sup>O дазваляе ўстанавіць або пацвердзіць структуру доследнага злучэння<ref>{{кніга|аўтар = Ионин Б. И., Ершов Б. А., Кольцов А. И.|загаловак = ЯМР-спектроскопия в органической химии|адказны = Под ред. Б. А. Ершова|выданне = 2-е изд., переработанное|месца = Л.|выдавецтва = «Химия»|год = 1983|старонкі = 177}}</ref>.

<center><gallery widths="250px" heights="200px">
Файл:1H NMR Ethanol Coupling shown-ru.svg|Спектр <sup>1</sup>H ЯМР [[этанол]]у
Файл:Ethanol_IR_Spectrum.png|ІК-спектр этанолу
</gallery></center>

== Выкарыстанне спіртоў ==

=== Эканамічнае значэнне ===
Вобласці выкарыстання спіртоў шматлікія і разнастайныя, асабліва ўлічваючы найшырэйшы спектр злучэнняў, якія адносяцца да гэтага класа. Разам з тым, з прамысловага пункту гледжання, толькі невялікі шэраг спіртоў уносіць прыкметны ўклад у глабальную сусветную эканоміку.

У ''TOP 50'' за 2002 год злучэнняў<ref group="К">Першыя тры месцы ў спісе займаюць [[серная кіслата]], [[азот]] і [[кісларод]] адпаведна. У спіс не ўваходзяць злучэнні, якія атрымліваюцца біяхімічнымі метадамі, напрыклад, этанол, які атрымліваецца з расліннай сыравіны.</ref>, якія выпускаюцца [[Хімічная прамысловасць|хімічнай прамысловасцю]] [[ЗША]], са спіртоў уваходзяць толькі [[метанол]] (14-е месца) і [[этыленгліколь]] (29-е месца){{sfn|Chenier|2002|с=17—18}}. У наступныя 50 найважнейшых хімічных злучэнняў, паводле даных за 1999 год, уключаны [[ізапрапілавы спірт]], ''н''-[[бутанол-1|бутылавы спірт]], сінтэтычны [[этанол]], [[прапіленгліколь]], [[дыэтыленгліколь]], [[2-этылгексанол]], [[бутандыёл-1,4]], [[сарбіт]] і [[гліцэрына]]{{sfn|Chenier|2002|с=217—219}}.

Найбольш распаўсюджаным і выкарыстоўваным спіртам у свеце з’яўляецца [[этанол]]. Ягоны сусветны аб’ём спажывання складае каля '''65 млн тон'''<ref group="К">Паводле даных на 2009 год. Разлічана зыходзячы з даных спажывання паліўнага этанолу (біяэтанолу) і прыкладных аб’ёмаў вытворчасці сінтэтычнага этанолу.</ref>. Сукупны сусветны аб’ём спажывання іншых спіртоў (акрамя этанолу) па розных кірунках выкарыстання складае каля '''70 млн тон''' (станам на 2009 год)<ref group="К">Значэнне разлічана зыходзячы з даных па аб’ёмах сусветнай прамысловай вытворчасці найбольш распаўсюджаных спіртоў у прамысловасці.</ref>.

=== Выкарыстанне ў арганічным сінтэзе ===
Асноўная частка [[Метанол|метылавага спірту]] выкарыстоўваецца ў прамысловым сінтэзе [[фармальдэгід]]у метадам высокатэмпературнага каталітычнага акіслення метанолу<ref group="К">Існуюць два асноўныя тэхналагічныя метады атрымання фармальдэгіду з метанолу:
* акісленне з частковым дэгідрыраваннем (каталізатар: [[серабро]]; тэмпература: 400—720 °C): <br />CH<sub>3</sub>OH → HCHO + H<sub>2</sub><br />2H<sub>2</sub>+ O<sub>2</sub> → 2H<sub>2</sub>O
* прамое акісленне (каталізатар: аксідны [[жалеза]]-[[малібдэн]]авы; тэмпература: 300—400 °C):<br />2CH<sub>3</sub>OH + O<sub>2</sub> → 2HCHO + 2H<sub>2</sub>O
</ref><ref name="Petrochemical">{{кніга|аўтар = Chauvel A., Lefebvre G.|загаловак = Petrochemical processes 1. Synthesis-gas Derivatives and Major Hydrocarbons|выданне = 2nd ed|месца = Paris|выдавецтва = Editions Technip|год = 1989|том = 1|pages = 95—97|isbn = 2-7108-0562-5}}</ref>. Акрамя таго, з метанолу атрымліваюць [[трэт-бутылметылавы эфір|''трэт''-бутылметылавы эфір]], [[Воцатная кіслата|воцатную кіслату]] ({{iw|працэс Мансанта||en|Monsanto process}}){{sfn|Chauvel, Lefebre|1989|с=53}}, [[Дыметыланілін|N,N-дыметыланілін]]{{sfn|Speight|2002|с=1.3}}, {{d-|[[метыламіны]]}}{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 3|с=106—107}} і [[хларметан]]<ref name="lebedev">{{кніга
 |аўтар = Лебедев Н. Н.
 |загаловак = Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: Учебник для вузов
 |спасылка = https://archive.org/details/isbn_5724500086
 |выданне = 4-е изд., перераб. и доп
 |месца = Масква
 |выдавецтва = «Химия»
 |год = 1988
 |старонкі = [https://archive.org/details/isbn_5724500086/page/132 132]
 |isbn = 5-7245-0008-6
 |ref = Лебедев
}}</ref>.

З [[этанол]]у ў прамысловасці вырабляюць [[дыэтылавы эфір]] (метадам дэгідратацыі пры 250 °C над [[Аксід алюмінію|Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]]){{sfn|Лебедев|1988|с=188}}, [[хлараль]]{{sfn|Лебедев|1988|с=133}}, [[ацэтальдэгід]]{{sfn|Chauvel, Lefebre|1989|с=31—33}} і [[этылацэтат]]{{sfn|Speight|2002|с=2.212}}.

[[Ізапрапілавы спірт]] пры каталітычным вадкафазным дэгідрыраванні на [[Ніель Рэнея|нікелі Рэнея]] пры 150 °C ператвараюць у [[ацэтон]]{{sfn|Chauvel, Lefebre|1989|с=127—133}}. Асноўным прадуктам, што атрымліваецца з [[бутанол-1|бутанолу]], з’яўляецца [[бутылакрылат]]{{sfn|Chenier|2002|с=234}}.

=== Выкарыстанне як паліва ===
{{main|біяпаліва|біяэтанол|біябутанол}}
Для паліўных мэт сёння выкарыстоўваюцца ў прамысловых аб’ёмах тры спірты: [[метанол]], [[этанол]] і [[бутанол-1]], што звязана, перш за ўсё, з іхняй камерцыйнай даступнасцю і магчымасцю масавай вытворчасці з расліннай сыравіны (акрамя метанолу<ref group="К">Так званы [[біяметанол]], як і звычайны метанол, вырабляецца з [[сінтэз-газ]]у, які ў сваю чаргу прадукуецца з [[метан]]у. Пры гэтым, пры атрыманні біяметанолу выкарыстоўваецца так званы [[біяметан]], які ўтвараецца з біялагічных адходаў у працэсе жыццядзейнасці асаблівых бактэрый. Для паліўных патрэб можа быць скарыстаны метанол любой тэхналогіі вытворчасці.</ref>).
Пры гэтым магчыма выкарыстанне спіртоў у выглядзе паліва ў чыстым выглядзе, у выглядзе розных сумесяў з бензінам або дызельным палівам<ref>{{cite web|url = http://www.newchemistry.ru/letter.php?n_id=53|title = Использование этилового спирта в качестве компонента автомобильного бензина. Анализ нормативной документации|work = Законы и практика|publisher = Аналитический портал химической промышленности Newchemistry.ru|accessdate = 2010-09-12|archive-date = 2010-12-21|archive-url = https://web.archive.org/web/20101221004145/http://newchemistry.ru/letter.php?n_id=53|url-status = live|lang = ru}}</ref>, а таксама як аксігенавальныя дабаўкі (до 10 %) дзеля павышэння [[Актанавы лік|актанавага ліку]] і зніжэння таксічнасці адпрацаваных газаў<ref group="К">Як аксігенавальныя дабаўкі акрамя метанолу, этанолу і бутанолу, могуць выкарыстоўвацца ізапрапанол, прапанол, ізабутанол і іншыя аліфатычныя спірты.</ref><ref name="oxigen">{{артыкул|аўтар = Карпов С. А., Кунашев Л. Х., Царев А. В., Капустин В. М.|загаловак = Применение алифатических спиртов в качестве экологически чистых добавок в автомобильные бензины|спасылка = http://www.ogbus.ru/authors/KarpovSA/KarpovSA_2.pdf|выданне = «Нефтегазовое дело»|год = 2006|нумар = 2|archivedate = 2010-09-23|archiveurl = https://web.archive.org/web/20100923034523/http://www.ogbus.ru/authors/KarpovSA/KarpovSA_2.pdf|мова = ru}}</ref><ref>{{cite web|url = http://www.newchemistry.ru/letter.php?n_id=4561&cat_id=7&page_id=1|title = Использование спиртов как добавок к нефтяным топливам|work = Альтернативные топлива, энергетика|publisher = Аналитический портал химической промышленности Newchemistry.ru|accessdate = 2010-09-12|archive-date = 2011-11-04|archive-url = https://web.archive.org/web/20111104204028/http://newchemistry.ru/letter.php?n_id=4561|url-status = live|lang = ru}}</ref>. Асобным напрамкам з’яўляецца выкарыстанне метанолу для [[Пераэтэрыфікацыя|пераэтэрыфікацыі]] тлушчаў у вытворчасці [[Біядызель|біядызелю]]<ref>{{cite web|url = http://www.bioethanol.ru/biodiesel/|title = Биодизель|publisher = Российская Национальная Биотопливная Ассоциация|accessdate = 2010-09-12|archiveurl = https://web.archive.org/web/20100821113501/http://www.bioethanol.ru/biodiesel/|archivedate = 2010-08-21|url-status = dead|lang = ru}}</ref>.

Пераважным паліўным спіртам з’яўляецца этанол. Паводле ацэнак экспертаў, на 2009 год 80-90 % усяго вырабленага ў свеце этылавага спірту было выкарыстана ў гэтых мэтах і склала '''73,9 млрд літраў''' (≈ 58 млн тон)<ref name="sriethanol">{{cite web|author = Linak E., Inoguchi Y., Janshekar H.|date = 2009-04|url = http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/644.5000/|title = Ethanol|work = CEH Report|publisher = SRI Consulting|accessdate = 2010-08-18|lang = en|archiveurl = https://www.webcitation.org/616OzgUly?url=http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/644.5000/|archivedate = 2011-08-21|url-status = live}}</ref><ref>{{cite web|date = 2010-03-21|url = http://www.globalrfa.org/pr_032110.php|title = Global ethanol production to reach 85.9 billion litres in 2010: Global Renewable Fuels Alliance releases 2010 biofuels production forecast|work = Press Release|publisher = Global Renewable Fuels Alliance|accessdate = 2010-05-25|lang = en|archiveurl = https://www.webcitation.org/659Xjdi2W?url=http://www.globalrfa.org/pr_032110.php|archivedate = 2012-02-02|url-status = dead}}</ref>.

Асноўнымі прычынамі, якія паслужылі актыўнаму вывучэнню спіртоў як альтэрнатыўнае паліва, з’яўляюцца<ref name="bioethanol">{{артыкул|аўтар = Карпов С. А.|загаловак = Актуальные аспекты применения топливного этанола в России и США|спасылка = http://www.ogbus.ru/authors/KarpovSA/KarpovSA_1.pdf|выданне = Нефтегазовое дело|год = 2006|нумар = 2|archivedate = 2007-07-15|archiveurl = https://web.archive.org/web/20070715100431/http://www.ogbus.ru/authors/KarpovSA/KarpovSA_1.pdf}}</ref>:
* рост цэн на [[Нафта|нафту]] і [[прыродны газ|газ]], а таксама вычэрпнасць гэтых рэсурсаў у будучыні;
* спірты маюць высокія эксплуатацыйныя якасці, а прадукты згарання ўтрымоўваюць менш шкодных рэчываў;
* спірты могуць вырабляцца біяхімічным метадам з адходаў харчовай, дрэваапрацоўчай і цэлюлозна-папяровай прамысловасці, што адначасна вырашае праблему ўтылізацыі.

Разам з тым, масавае выкарыстанне вышэйпаказаных спіртоў як маторнае паліва, акрамя чыста эканамічных прычын, мае шэраг недахопаў<ref>{{cite web
 |author = Smith J. L., Workman J. P.
 |date = 2004-12
 |url = http://www.ext.colostate.edu/pubs/farmmgt/05010.html
 |title = Alcohol for Motor Fuels
 |publisher = Colorado State University Extension
 |accessdate = 2010-09-12
 |lang = en
 |archiveurl = https://www.webcitation.org/616P73UUn?url=http://www.ext.colostate.edu/pubs/farmmgt/05010.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |url-status = live
}}</ref>:
* метанол і этанол маюць у параўнанні з бензінам меншую энергаэфектыўнасць і, адпаведна, забяспечваюць большы расход;
* нізкія тэмпературы кіпення спіртоў могуць служыць чыннікам утварэння паравых коркаў, што можа істотна ўскладніць працу рухавіка;
* [[гіграскапічнасць]] спіртоў, а таксама іхняя растваральнасць у вадзе можа прывесці да рэзкага зніжэння магутнасці пры трапленні вільгаці ў паліўную сістэму;
* спірты маюць істотна больш высокія каразійныя ўласцівасці ў параўнанні з вуглевадародамі;
* адносна высокая [[цеплата згарання]] метанолу і этанолу можа служыць прычынай праблемы пры змешванні гэтых спіртоў з паветрам і далейшай транспарціроўкі праз упускны калектар рухавіка.

=== Прамысловае выкарыстанне спіртоў ===

==== Растваральнікі ====
Сярод [[растваральнік]]аў шырокі распаўсюд маюць самыя розныя тыпы спіртоў: аднаатамныя ([[метанол]], [[прапанол-2]]) і шмататамныя ([[этыленгліколь]], [[гліцэрына]]); аліфатычныя ([[этанол]], [[бутанол-1]]) і цыклічныя ([[цыклагексанол]]). Спірты адносяцца да палярных растваральнікаў і прымяняюцца ў розных галінах прамысловасці<ref>{{кніга|аўтар = Дринберг С. А., Ицко Э. Ф.|загаловак = Растворителя для лакокрасочных материалов: Справочное пособие|выданне = 2-е изд., перераб. и доп|месца = Ленінград|выдавецтва = «Химия»|год = 1986|старонкі = 51}}</ref>. Сусветны аб’ём спажывання спіртоў як растваральнік (па даных на 2013 год) склаў каля 6,5 млн тон<ref>{{cite web|url = http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/solvents/|title = Market Study: Solvents (3rd edition)|work = Chemicals|publisher = Ceresana|accessdate = 2017-11-07|lang = en|archiveurl = https://web.archive.org/web/20171107165559/http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/solvents/|archivedate = 2017-11-07|url-status = live}}</ref>.

Найбольш распаўсюджаным спіртам сярод растваральнікаў з’яўляецца [[этанол]] — ягоны сусветны аб’ём спажывання для гэтых мэт (па даных на 2009 год) перавышае '''3,5 млн тон''' у год<ref>{{cite web|url = http://www.icis.com/v2/chemicals/9075314/ethanol/uses.html|title = Ethanol Uses and Market Data|work = Chemical Intelligence|publisher = ICIS.com|accessdate = 2010-09-14|lang = en|archiveurl = https://www.webcitation.org/616P7WljJ?url=http://www.icis.com/v2/chemicals/9075314/ethanol/uses.html|archivedate = 2011-08-21|url-status = live}}</ref>. Іншымі папулярнымі растваральнікамі з’яўляюцца метанол і ізапрапанол<ref name="ipa" /> з аб’ёмамі спажывання больш за '''1 млн тон''' у год.

Выкарыстанне спіртоў як растваральнік уключае ў сябе наступныя напрамкі<ref>{{cite web|url = http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc103.htm|title = 2-Propanol|work = Environmental Health Criteria (EHC) Monographs|publisher = International Programme on Chemical Safety (IPCS) INCHEM|accessdate = 2010-08-18|lang = en|archiveurl = https://www.webcitation.org/616P86yCf?url=http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc103.htm|archivedate = 2011-08-21|url-status = live}}</ref>:
* Тэхналагічны растваральнік: [[экстракцыя]] і ачыстка натуральных прадуктаў ([[тлушчы]] і [[Алей|алеі]], [[Смала|смолы]], [[воск]], прыродныя [[фарбавальнікі]] і [[араматызатары]], [[альгінаты]], [[вітаміны]], [[алкалоіды]], [[багавінне]]), носьбіт у харчовай прамысловасці, ачыстка, [[крышталізацыя]] і [[асаджэнне]] арганічных хімічных рэчываў.
* Растваральнік у вытворчасці фарб і пакрыццяў: растварэнне сінтэтычных палімерных матэрыялаў ([[лак]]і, [[Смала|смолы]], [[клеі]] і г. д.), складальнік [[цэмент]]аў, фарб і чарніл.
* Ачышчальнік: вытворчасць электронных кампанентаў, металічных паверхняў, фотаплёнак і фотапапер, шклоачышчальнік і іншае, складальнік вадкага мыла і мыйных сродкаў.
* Растваральнік у вытворчасці фармацэўтычнай прадукцыі, [[Парфумерыя|парфумерыі]] і [[Касметыка|касметыкі]].
* Растваральнік у [[Аэразоль|аэразолях]] (бытавых і медычных).

==== Павярхоўна-актыўныя і мыйныя рэчывы ====
{{main|Павярхоўна-актыўныя рэчывы}}
Найважнейшай сыравінай у вытворчасці сучасных [[Павярхоўна-актыўныя рэчывы|павярхоўна-актыўных рэчываў]] (ПАР) для сінтэтычных мыйных сродкаў з’яўляюцца [[вышэйшыя тлустыя спірты]], з якіх у залежнасці ад рэагента атрымліваюць [[Неіанагенныя павярхоўна-актыўныя рэчывы|неіанагенныя]] або [[Аніонныя павярхоўна-актыўныя рэчывы|аніонныя ПАР]]<ref name="surfactants">{{кніга|загаловак = Chemistry and Technology of Surfactants|адказны = Edited by Richard J. Farn|выдавецтва = Blackwell Publishing Ltd|год = 2006|allpages = 5—6|isbn = 978-14051-2696-0}}</ref>.

Сусветны аб’ём выкарыстання вышэйшых тлустых спіртоў у вытворчасці ПАР у 2000 годзе склаў '''1,68 млн тон'''<ref name="surfactants" />. У 2003 годзе каля '''2,5 млн тон''' ПАР было выраблена на аснове вышэйшых тлустых спіртоў<ref>{{артыкул|аўтар = Dierker M., Schäfer H. J.|загаловак = Surfactants from oleic, erucic and petroselinic acid: Synthesis and properties|спасылка = http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejlt.200900126/pdf|мова = en|выданне = European Journal of Lipid Science and Technology|год = 2010|том = 112|нумар = 1|старонкі = 122|archivedate = 2014-03-06|archiveurl = https://web.archive.org/web/20140306200107/http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejlt.200900126/pdf}}</ref>.

==== Палімерныя матэрыялы і іхнія складовыя ====
Спірты маюць важнае прымяненне як зыходныя манамеры для сінтэзу [[Палімеры|палімерных матэрыялаў]] метадам [[Палікандэнсацыя|палікандэнсацыі]]. Галоўным чынам, на аснове спіртоў сінтэзуюць [[паліэфіры]] і [[паліурэтаны]]. Найважнейшымі прыкладамі такіх сінтэтычных палімераў з’яўляюцца [[паліэтылентэрэфталат]], [[палібутылентэрэфталат]], атрыманыя з [[Фталевая кіслата|тэрэфталевай кіслаты]] і [[Этыленгліколь|этыленгліколю]] або [[1,4-бутандыёл]]у адпаведна. Палікандэнсацыяй [[Гліколі|гліколяў]], [[Гліцэрына|гліцэрыны]] або [[пентаэрытрыт]]у з [[Фталевы ангідрыд|фталевым ангідрыдам]] атрымліваюць [[алкідныя смолы]], якія шырока выкарыстоўваюцца для вырабу лакаў і фарбаў. Паліурэтаны атрымліваюць палікандэнсацыяй [[Ізацыянаты|ізацыянатаў]] з гліколямі або шмататамнымі спіртамі<ref>{{кніга|аўтар = Chanda M., Roy S. K.|загаловак = Industrial Polymers, Specialty Polymers, and Their Applications|спасылка = https://archive.org/details/industrialpolyme00chan|месца = Boca Raton|выдавецтва = CRC Press, Taylor & Francis Group|год = 2009|pages = [https://archive.org/details/industrialpolyme00chan/page/n17 1]—55—1-58, 1-97—1-98|isbn = 978-1-4200-8058-2}}</ref>.

Спірты таксама выкарыстоўваюцца для вытворчасці складанаэфірных і дыэфірных [[Пластыфікатары|пластыфікатараў]] для палімераў<ref>{{кніга|аўтар = Барштейн Р. С., Кирилович В. И., Носовский Ю. Е.|загаловак = Пластификаторы для полимеров|месца = Масква|выдавецтва = «Химия»|год = 1982|старонкі = 19—20}}</ref>.

==== Гідраўлічныя вадкасці і змазачныя матэрыялы ====
Для атрымання негаручых гідраўлічных вадкасцей выкарыстоўваюць водныя растворы, якія змяшчаюць [[Гліцэрына|гліцэрыну]] і [[этанол]]. У вытворчасці [[Тармазная вадкасць|тармазных вадкасцяў]] шырока выкарыстоўваюць [[этыленгліколь]] і эфіры на яго аснове{{sfn|Химическая энциклопедия|1992|loc=т. 1|с=546}}.

Многія сучасныя змазачныя матэрыялы маюць у сваім складзе [[вышэйшыя тлустыя спірты]] і іхнія эфіры, дзякуючы іхняй нізкай таксічнасці, высокай тэмпературы ўспышкі і бясследнаму выпарэнню пры награванні. Гэтыя ўласцівасці выкарыстоўваюцца для побытавага ўжывання, а таксама для выпадкаў, калі эфект астуджэння паверхні важнейшы за антыфрыкцыйныя ўласцівасці (напрыклад, пры свідраванні, пілаванні або іншай [[Слесарства|слясарнай]] апрацоўцы металаў)<ref>{{кніга|загаловак = Lubricants and Lubrication|адказны = Edited by Theo Mang and Wilfried Dresel|выданне = 2nd edition|месца = [[Вайнхайм|Weinheim]]|выдавецтва = Wiley-VCH GmbH|год = 2007|pages = 516—517|isbn = 978-3-527-31497-3}}</ref>.

==== Пестыцыды ====
[[Файл:Dicofol chemical structure.png|thumb|200px|злева|[[Дыкапол]] — прэпарат для барацьбы з кляшчамі — водарны спірт, аналаг [[ДДТ (інсектыцыд)|ДДТ]].]]
Не зважаючы на тое, што незамешчаныя гранічныя аліфатычныя спірты маюць [[Фунгіцыды|фунгіцыдную]] або [[Гербіцыды|гербіцыдную]] актыўнасці, іхняе прамое выкарыстанне як [[пестыцыды]] не знаходзіць шырокага практычнага ўжывання. Адным з нямногіх напрамкаў з’яўляецца іхняе выкарыстанне як [[Рэгулятары росту раслін|рэгулятар росту раслін]]. Падобныя ўласцівасці маюць [[этанол]], [[этыленгліколь]] і іншыя гліколі, некаторыя [[вышэйшыя тлустыя спірты]]{{sfn|Мельников|1987|с=106—110}}.

Галагензамешчаныя спірты праяўляюць значна большую актыўнасць і маюць [[Ратыцыды|ратыцыдную]], [[Гербіцыды|гербіцыдную]] і [[Фунгіцыды|фунгіцыдную]] актыўнасці. Так, напрыклад, прэпарат [[гліфтор]], які з’яўляецца сумессю 1,3-дыфтарпрапанолу-2 і 1-фтор-3-хларпрапанолу-2, выкарыстоўваецца для барацьбы з мышападобнымі грызунамі і [[байбак]]амі<ref name="pest">{{кніга|аўтар = Мельников Н. Н.|загаловак = Пестициды. Химия, технология и применение|месца = Масква|выдавецтва = «Химия»|год = 1987|старонак = 710|ref = Мельников}}</ref>.

Больш высокая біялагічная актыўнасць назіраецца ў негранічных і водарных спіртоў. [[Алілавы спірт]] знаходзіць ужыванне як гербіцыд, шматлікія вышэйшыя негранічныя спірты з’яўляюцца ферамонамі казурак. Актыўнымі [[Акарыцыды|акарыцыдамі]] з’яўляюцца некаторыя водарныя біфенілавыя спірты: [[дыкафол]], [[хларфенетол]], [[пракланол]]<ref name="pest" /><ref>{{cite web
 |url         = http://www.alanwood.net/pesticides/proclonol.html
 |title       = Proclonol
 |work        = Compendium of Pesticide Common Names
 |publisher   = Alan Wood’s Web site
 |accessdate  = 2010-09-26
 |lang        = en
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616P8a6b0?url=http://www.alanwood.net/pesticides/proclonol.html
 |archivedate = 2011-08-21
 |url-status  = live
}}</ref>.

Многія спірты з’яўляюцца паўпрадуктамі для сінтэзу розных пестыцыдаў<ref>{{кніга|аўтар = Unger T. A.|загаловак = Pesticide Synthesis Handbook|месца = New Jersey|выдавецтва = Noyes Publications|год = 1996|allpages = 1080|isbn = 0-8155-1401-8|ref = Unger}}</ref>. Напрыклад, у вытворчасці [[гліфасат]]у выкарыстоўваецца [[метанол]]{{sfn|Unger|1996|с=277}}, [[кратаксіфос]]у — [[α-метылбензілавы спірт]]{{sfn|Unger|1996|с=294}}, [[Пірэтроіды|пірэтроідаў]] трэцяга пакалення — [[3-фенаксібензілавы спірт]]{{sfn|Мельников|1987|с=181—182}}.

Таксама спірты шырока выкарыстоўваюцца як неводны носьбіт для стварэння таварных кампазіцый пестыцыдаў<ref>{{кніга
 |загаловак = Guidance Manual for Selecting Protective Clothing for Agricultural Pesticide Operations
 |спасылка = http://nepis.epa.gov/Exe/ZyNET.exe/200004LC.TXT?ZyActionD=ZyDocument&Client=EPA&Index=1991+Thru+1994&Docs=&Query=736B94001&Time=&EndTime=&SearchMethod=1&TocRestrict=n&Toc=&TocEntry=&QField=pubnumber%5E%22736B94001%22&QFieldYear=&QFieldMonth=&QFieldDay=&UseQField=pubnumber&IntQFieldOp=1&ExtQFieldOp=1&XmlQuery=&File=D%3A%5Czyfiles%5CIndex%20Data%5C91thru94%5CTxt%5C00000011%5C200004LC.txt&User=ANONYMOUS&Password=anonymous&SortMethod=h
 |адказны = Contract No. 68-C9-0037
 |выданне = Work Assignment 0-20
 |месца = Cincinatti
 |выдавецтва = U.S. EPA
 |год = 1994
 |pages = 45
 |archive-date = 2013-07-31
 |archive-url = https://web.archive.org/web/20130731150602/http://nepis.epa.gov/Exe/ZyNET.exe/200004LC.TXT?ZyActionD=ZyDocument&Client=EPA&Index=1991+Thru+1994&Docs=&Query=736B94001&Time=&EndTime=&SearchMethod=1&TocRestrict=n&Toc=&TocEntry=&QField=pubnumber%5E%22736B94001%22&QFieldYear=&QFieldMonth=&QFieldDay=&UseQField=pubnumber&IntQFieldOp=1&ExtQFieldOp=1&XmlQuery=&File=D%3A%5Czyfiles%5CIndex%20Data%5C91thru94%5CTxt%5C00000011%5C200004LC.txt&User=ANONYMOUS&Password=anonymous&SortMethod=h
}}</ref>.

=== Выкарыстанне спіртоў у вытворчасці спажывецкай прадукцыі ===

==== Харчовая прамысловасць ====
{{гл. таксама|Алкагольныя напоі}}
[[Файл:Alcohol by Country.png|400px|thumb|Гадавое спажыванне алкаголю на душу насельніцтва (15+) у літрах у пераліку на чысты этанол (2004)<ref>{{cite web|url=http://www.who.int/substance_abuse/publications/global_status_report_2004_overview.pdf|title=Global Status Report on Alcohol 2004|author=[[Сусветная арганізацыя аховы здароўя]]|accessdate=2013-03-22|archiveurl=https://www.webcitation.org/6FQr80iS1?url=http://www.who.int/substance_abuse/publications/global_status_report_2004_overview.pdf|archivedate=2013-03-27|dead-url=no}}</ref>.]]
Асновай усіх алкагольных напояў з’яўляецца [[этанол]], які атрымліваецца пры зброджванні харчовай сыравіны — вінаграду, бульбы, [[Пшаніца|пшаніцы]] і іншых [[крухмал]]а- або цукраўтрымліваючых прадуктаў. Акрамя таго, этылавы спірт выкарыстоўваецца як кампанент некаторых [[харчовыя араматызатары|харчовых і водарных эсэнцый (араматызатараў)]], шырока выкарыстоўваных у кулінарыі, пры выпечцы кандытарскіх вырабаў, вытворчасці [[шакалад]]у, [[Цукерка|цукерак]], напояў, [[Марожанае|марожанага]], [[Варэнне|варэнняў]], [[жэле]], [[павідла]]ў, [[канфіцюр]]аў і іншага. Аднак этанолам спіс спіртоў, выкарыстоўваных у індустрыі прадуктаў харчавання, не абмяжоўваецца. Спірты можна сустрэць сярод самых розных [[Харчовыя дабаўкі|харчовых дабавак]], напрыклад, [[гліцэрына]] (E422) выкарыстоўваецца як вільгацеўтрымлівальны агент, растваральнік, загушчальнік, раздзяляльнік<ref group="К">'''Раздзяляльнікі''' — рэчывы, якія палягчаюць выманне прадуктаў з форм, [[Бляха (посуд)|блях]] або іншых смажыльных ці фармавалых паверхняў, а таксама, якія перашкаджаюць шчыльнаму кантакту або зліпанню частак прадукта адзін з адным.</ref>, плеўкаўтваральнік<ref group="К">'''Плеўкаўтваральнікі''' — рэчывы, якія наносяцца на паверхню харчовых прадуктаў з ахоўнай мэтай.</ref>, сродак для капсуліравання. Шэраг спіртоў знаходзіць ужыванне як цукразаменнікі ([[ксіліт]], [[маніт]], [[сарбіт]], [[эрытрыт]]), араматызатары ([[ментол]]), фарбавальнікі ([[лютэін]]) і г. д.<ref name="giord">{{кніга|аўтар = Сарафанова Л. А.|загаловак = Пищевые добавки: Энциклопедия|выданне = 2-е изд., испр. и доп|месца = СПб.|выдавецтва = ГИОРД|год = 2004|старонак = 808|isbn = 5-901065-79-4}}</ref>

==== Парфумерыя, касметыка і бытавая хімія ====
Спірты даволі шырока выкарыстоўваюцца як водарныя рэчывы для складання кампазіцый у парфумерна-касметычнай прамысловасці і вытворчасці араматызатараў для бытавой хіміі і іншай спажывецкай прадукцыі ([[гераніол]], [[нерол]], [[цытранелол]], [[ментол]] і іншыя). Апроч надання водару, у парфумерна-касметычнай прадукцыі спірты выкарыстоўваюцца і ў іншых мэтах<ref>{{cite web
 |url         = http://ec.europa.eu/consumers/cosmetics/cosing/index.cfm?fuseaction=ref_data.functions
 |title       = List of Functions
 |work        = Cosmetics CosIng
 |publisher   = European Commission. Health and Consumers
 |accessdate  = 2010-09-08
 |lang        = en
 |archiveurl  = https://www.webcitation.org/616P91bb8?url=http://ec.europa.eu/consumers/cosmetics/cosing/index.cfm?fuseaction=ref_data.functions
 |archivedate = 2011-08-21
 |dead-url    = no
}}</ref>:
* [[антыўспеньвальнікі]]: [[этанол]], [[прапанол-1]], [[прапанол-2]], гексанол;
* антыкаразійныя рэчывы: 2-дыметыламіна-2-метылпрапанол-1;
* антымікробныя прэпараты: 2,4-дыхларбензілавы спірт, (этылендыёксі)дыметанол;
* [[антыаксіданты]]: тыадыгліколь;
* антыстатыкі: [[вышэйшыя тлустыя спірты]] (С<sub>12</sub>—С<sub>16</sub>);
* гідратропныя рэчывы: гексанол;
* маскіровачныя сродкі: бутандыёл-2,3, 2-бензілгептанол-1, [[барнеол]], 3,7-дыметылнанадыен-1,6-ол-3;
* [[кансерванты]]: [[2-бром-2-нітрапрапандыёл-1,3]], [[бензілавы спірт]], [[1,1,1-трыхлор-2-метылбутанол-2]];
* ахаладжальныя агенты: ментол, 3-метаксіпрапандыёл-1,2;
* [[пластыфікатары]]: актандыёл-1,8, 2,2-дыметылпрапандыёл-1,3;
* процісебарэйныя сродкі: ундэканол-1;
* сувязныя: даказанол-1, вышэйшыя тлустыя спірты (С<sub>20</sub>—С<sub>22</sub>);
* змякчальнікі: вышэйшыя тлустыя спірты (С<sub>9</sub>—С<sub>16</sub>); вышэйшыя гліколі (С<sub>15</sub>—С<sub>30</sub>);
* сродкі для завіўкі або выпроствання валасоў: [[дытыятрэітол]], 3-меркаптапрапандыёл-1,2;
* стабілізатары эмульсій: 7-дэгідрахалестэрын, 3-(актадэцылоксі)прапандыёл-1,2, вышэйшыя тлустыя спірты (С<sub>9</sub>—С<sub>50</sub>);
* стабілізатары пены: деканол-1, [[мірыстылавы спірт]], [[цэтылавы спірт]], [[стэарылавы спірт]];
* увільгатняльнікі: гексантрыёл-1,2,6, бутандыёл-1,2, бутандыёл-2,3, 2-бутылактанол-1, [[гліцэрына]];
* фіксатары валасоў: 2-(2-амінаэтоксі)этанол;
* эмульгатары: вышэйшыя тлустыя спірты (С<sub>40</sub>—С<sub>60</sub>).

=== Выкарыстанне спіртоў у медыцыне ===
Асноўным спіртам, які ўжываецца ў медыцынскіх мэтах, з’яўляецца [[этанол]]. Яго выкарыстоўваюць як вонкавы [[Антысептыкі|антысептычны]] і раздражняльны сродкі для падрыхтоўкі кампрэсаў і абціранняў. Яшчэ больш шырока ўжываецца этылавы спірт для падрыхтоўкі розных настоек, развядзенняў, [[экстракт]]аў і іншых лекавых форм<ref name="m2">{{кніга|аўтар = Машковский М. Д.|загаловак = Лекарственные средства: В 2 томах|выданне = 14-е изд., перераб., исправ. и доп|месца = Масква|выдавецтва = ООО «Издательство Новая Волна»: Издатель С. Б. Дивов|год = 2002|том = 2|старонкі = 382|isbn = 5-7864-0129-4}}</ref>.

Ужыванне спіртоў як уласна лекавы сродак не гэтак прыкметна, аднак шматлікія прэпараты па фармальнай наяўнасці гідраксільнай групы можна аднесці да разгляданага класа арганічных злучэнняў ([[кленбутэрол]], [[хларбутанол]], [[маніт]], [[эстрадыёл]] і іншыя). Напрыклад, у пераліку 10 найважнейшых рэцэптурных прэпаратаў ЗША ў 2000 годзе 6-ы радок займае [[альбутэрол]], утрымліваючы гідраксільную групу{{sfn|Chenier|2002|с=421}}.

=== Іншыя напрамкі выкарыстання ===
У наш час цяжка знайсці вобласць практычнай дзейнасці чалавека, дзе б не выкарыстоўваліся спірты ў той ці іншай ролі. Можна вылучыць наступныя малазначныя напрамкі выкарыстання:
* [[пенаўтваральнікі]] для [[Флатацыя|флатарэагентаў]]<ref>{{кніга|частка = Флотация|загаловак = Химическая энциклопедия|адказны = Главный редактор H. C. Зефиров|месца = Масква|выдавецтва = Научное Издательство «Большая Российская Энциклопедия»|год = 1999|том = 5|старонкі = 207—208|isbn = 5-85270-310-9}}</ref>;
* зыходныя прадукты для атрымання выбуховых рэчываў, а таксама іхнія кампаненты ([[гліцэрына]] ўжываюцца для сінтэзу [[нітрагіцэрын]]ы, [[этыленгліколь]] — [[этыленглікальдынітрат]]у, [[пентаэрытрыт]] — [[пентаэрытрыттэтранітрат]]у<ref>{{кніга|аўтар = Орлова Е. Ю.|загаловак = Химия и технология бризантных взрывчатых веществ: Учебник для вузов|выданне = 3-е изд., перераб|месца = Ленінград|выдавецтва = «Химия»|год = 1981|старонкі = 263, 278, 281}}</ref>);
* зыходныя прадукты для атрымання атрутных рэчываў, а таксама кампаненты для іхняй дэгазацыі (ніжэйшыя спірты ўжываюцца для сінтэзу фасфарарганічных баявых атрутных рэчываў: [[Табун (хімічная зброя)|табуна]] або [[дыізапрапілфтарфасфат]]у<ref>{{кніга|аўтар = Франке З.|загаловак = Химия отравляющих веществ|адказны = Пер. с нем.|месца = Масква|выдавецтва = «Химия»|год = 1973|том = 1|старонкі = 271, 288}}</ref>; [[манаэтаналамін]] і [[метылцэлазальв]] ужываюцца для [[Дэгазацыя (хімія)|дэгазацыі]]<ref>{{кніга|аўтар = Франке З., Франц П., Варнке В.|загаловак = Химия отравляющих веществ|адказны = Пер. с нем., под редакцией акад. И.&nbsp;Л. Кнунянца и д-ра хим. наук Р.&nbsp;Н. Стерлина|месца = Масква|выдавецтва = «Химия»|год = 1973|том = 2|старонкі = 317}}</ref>).

== Заўвагі ==
'''Каментары'''
{{reflist|group=К}}

'''Крыніцы'''
{{reflist|2}}

== Літаратура ==
'''Беларускамоўная'''
* {{Крыніцы/БелЭн|15|Спірты|Міляшкевіч Я. Г.|115}}

'''Англамоўная'''
# {{кніга|загаловак = Alcoholic Fuels|адказны = Edited by Shelley Minteer|месца = Boca Raton|выдавецтва = CRC Press / Taylor & Francis|год = 2006|allpages = 273|isbn = 978-0-8493-3944-8}}
# {{кніга|загаловак = Alcohols|адказны = Volume Editor: Prof. Jonathan Clayden|выданне = Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations|выдавецтва = Georg Thieme Verlag|год = 2008|том = 36|allpages = 1294|серыя = Category 5: Compounds with One Carbon-Heteroatom Bonds|isbn = 978-1-588-90527-7}}
# {{кніга|загаловак = Catalytic Conversions of Synthesis Gas and Alcohols to Chemicals|адказны = Editor: Richard G. Herman|выдавецтва = Plenum Press|год = 1984|allpages = 475|серыя = American Chemical Society, Middle Atlantic Regional Meeting|isbn = 0-30-641614-X}}
# {{кніга|аўтар = Mellan I.|загаловак = Polyhydric Alcohols|выданне = Spartan Books|год = 1962|allpages = 208}}
# {{кніга|аўтар = Monick J. A.|загаловак = Alcohols: Their Chemistry, Properties, and Manufacture|выдавецтва = Reinhold|год = 1968|allpages = 594|isbn = 0-442-15601-4}}
# {{кніга|загаловак = Monohydric Alcohols: Manufacture, Applications, and Chemistry: based on a symposium|спасылка = https://archive.org/details/isbn_0841206376|адказны = Editor: Edward J. Wickson|выдавецтва = American Chemical Society|год = 1981|allpages = 222|серыя = ACS symposium series (volume 159)|isbn = 0-841-20637-6}}
# {{кніга|аўтар = Otera J., Nishikido J.|загаловак = Esterification: Methods, Reactions, and Applications|выданне = Second edition|месца = Weinheim|выдавецтва = Wiley-VCH|год = 2010|allpages = 374|isbn = 978-3-527-32289-3}}
# {{кніга|аўтар = Tojo G., Fernández M.|загаловак = Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones|спасылка = https://archive.org/details/oxidationofalcoh0000tojo|выданне = First Edition|месца = New York|выдавецтва = Springer|год = 2006|allpages = 375|isbn = 0-387-23607-4}}
# {{кніга|аўтар = Weissermel K., Arpe H-J.|частка = Alcohols|загаловак = Industrial organic chemistry|выданне = 4th ed|месца = Weinheim|выдавецтва = Wiley-VCH|год = 2003|pages = 193—266|isbn = 978-3-527-30578-0}}

'''Рускамоўная'''
# {{ВТ-ЭСБЕ|Спирты}}
# {{кніга|загаловак = Высшие жирные спирты (области применения, методы производства, физико-химические свойства)|адказны = Под редакцией С. М. Локтева|месца = Масква|выдавецтва = «Химия»|год = 1970|старонак = 329}}
# {{cite web
 |author = Курц А. Л., Брусова Г. П., Демьянович В. М.
 |authorlink = 
 |datepublished = 1999
 |url = http://www.chem.msu.ru/rus/teaching/brusova/welcome.html
 |title = Одно- и двухатомные спирты, простые эфиры и их сернистые аналоги
 |work = Учебные материалы. Органическая химия
 |publisher = ChemNet. Химический факультет МГУ
 |accessdate = 2010-07-10  
 |archiveurl = https://web.archive.org/web/20160304125334/http://www.chem.msu.ru/rus/teaching/brusova/welcome.html
 |archivedate = 2016-03-04
 |url-status = dead
}}
# {{кніга|аўтар = Маркизова Н. Ф., Гребенюк А. Н., Башарин В. А., Бонитенко Е. Ю.|загаловак = Спирты|месца = СПб.|выдавецтва = «Фолиант»|год = 2004|старонак = 112|серыя = Токсикология для врачей|isbn = 5-93929-089-2}}
# {{кніга|аўтар=Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П.|загаловак=Органическая химия|выданне=3-е изд.|месца=Масква|выдавецтва=Бином. Лаборатория знаний|год=2010|том=2|isbn=978-5-94774-614-9|ref=Реутов и др.}}
# {{cite web
 |url = http://base.safework.ru/iloenc?d&nd=857300029&prevDoc=857300029&spack=110LogLength%3D0%26LogNumDoc%3D857300024%26listid%3D010000000100%26listpos%3D3%26lsz%3D40%26nd%3D857300024%26nh%3D1%26
 |title = Спирты
 |work = Энциклопедия по охране и безопасности труда. Том IV. Раздел XVIII. Справочники. Обзор химических соединений
 |publisher = Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнёрства
 |accessdate = 2010-12-27
 |archiveurl = https://web.archive.org/web/20160304115915/http://base.safework.ru/iloenc?d&nd=857300029&prevDoc=857300029&spack=110LogLength=0&LogNumDoc=857300024&listid=010000000100&listpos=3&lsz=40&nd=857300024&nh=1&
 |archivedate = 2016-03-04
 |url-status = dead
}}
{{refend}}

{{Арганічныя рэчывы}}
{{Бібліяінфармацыя}}
[[Катэгорыя:Кіслародзмяшчальныя арганічныя злучэнні]]
[[Катэгорыя:Спірты| ]]
[[Катэгорыя:Функцыянальныя групы]]
[[Катэгорыя:Вікіпедыя:Істотныя артыкулы]]