Дыцыян

Цыян, дыцыян, (CN)₂ — дынітрыл шчаўевай кіслаты, бясколерны газ з рэзкім пахам; t_пл −27,8 °C; t_кіп −21,15 °C; абмежавана растваральны ў вадзе, лепш — у спірце, эфіры, воцатнай кіслаце.

Хімічныя ўласцівасці

Пры працяглым награванні (400 °C) ператвараецца ў аморфны палімер — парацыян (CN)_x: (х = 2000-3000), які пры 800 °C цалкам дэпалімерызуецца. Для цыяну характэрны т. зв. псеўдагалагенныя ўласцівасці: падобна галагенам (хлор, бром) ён узаемадзейнічае з воднымі растворамі шчолачаў:

$\mathsf{(}𝖢𝖭{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖪𝖮𝖧\mathsf{\to }𝖪𝖢𝖭\mathsf{+}𝖪𝖢𝖭𝖮\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Мае характэрны пах міндаля.

Атрыманне

• Атрымліваюць у прамысловасці каталітычным акісленнем сінільнай кіслоты:

• з кіслародам у прысутнасці сярэбранага каталізатара:

$\mathrm{𝟦}𝖧𝖢𝖭\mathsf{+}{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }\mathrm{𝟤}\mathsf{(}𝖢𝖭{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

• з хлорам на актываваным вугле:

$\mathrm{𝟤}𝖧𝖢𝖭\mathsf{+}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }\mathsf{(}𝖢𝖭{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖧𝖢𝗅$

• з дыяксідам азоту:

$\mathrm{𝟤}𝖧𝖢𝖭\mathsf{+}𝖭{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }\mathsf{(}𝖢𝖭{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖭𝖮\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

• У лабараторыі атрымліваюць акісленнем цыянідаў двухвалентнай меддзю Cu(II) у водных рошчынах:

$\mathrm{𝟦}𝖢{𝖭}^{\mathsf{-}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖢{𝗎}^{\mathrm{𝟤}\mathsf{+}}\mathsf{\to }\mathsf{(}𝖢𝖭{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖢𝗎𝖢𝖭$

• Узаемадзеяннем распаленага коксу з азотам.

• Дэгідратацыяй дыяміну шчаўевай кіслаты (CONH₂)₂.

• Утвараецца пры піролізе азотазмяшчальных арганічных злучэнняў і таму ў малых колькасцях утрымоўваецца ў коксавым і даменным газах.

Знаходжанне ў прыродзе

Цыян спектраскапічна выяўлены ў каметах, выяўлены ў атмасферы Тытана.

Ужыванне

Выкарыстоўваецца ў арганічным сінтэзе (атрыманне Аксаміду) і зварванні металаў.

У 1824 годзе нямецкі хімік Фрыдрых Вёлер атрымаў з дыцыяну і вады шчаўевую кіслату.

Бяспека

• Ядавіты, але па таксічнасці саступае сінільнай кіслаце (фактар ад 2 да 10) і яе солям — цыянідам. Мяжа ўспрымання чалавекам характэрнага паху «міндаля» ляжыць значна вышэй чым у сінільнай кіслаты, тым не менш цыян з’яўляецца вельмі небяспечным газам. Напачатку адбываецца рэзарбаванне цыяну арганізмам і наступны распад C-C сувязі. Механізм яго таксічнага дзеяння падобны на механізм дзеяння сінільнай кіслаты: блакада трохвалентнага жалеза ў сістэме клетачнага дыхання (Цытахром с-аксідазы) і як вынік кіслародная смерць на клетачным узроўні.
• Гаручы, лёгка запалім, утварае з паветрам выбухныя сумесі.

Літаратура

• Brotherton Т. К., Lynn J. W., The synthesis and chemistry of cyanogen, «Chemical reviews», 1959, v. 59, ? 5, р. 841
• Arnold F. Holleman, Nils Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage, de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
• Шаблон:Кніга