Акралеін

Шаблон:Рэчыва Акралеін (Шаблон:Lang-la — востры, з'едлівы + oleum - алей) (прапеналь) - H2C = CH-CHO, альдэгід акрылавай кіслаты, найпросты ненасычаны альдэгід. Бясколерная лёгкалётная слёзатачывая вадкасць з рэзкім пахам, моцны лакрыматар.

Рэакцыйная ўласцівасць

Акралеін мае рэакцыйную ўласцівасць, якая характэрна для алефінаў і альдэгідаў. Акралеін утварае ацэталі:

${𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\text{=}𝖢𝖧\text{-}𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\to }{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\text{=}𝖢𝖧𝖢\text{-}𝖧\mathsf{(}𝖮𝖧{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}$

яго альдэгідная група лёгка акісляецца да карбаксільнай:

${𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\text{=}𝖢𝖧\text{-}𝖢𝖧𝖮\underset{}{\overset{[O]}{\to }}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\text{=}𝖢𝖧\text{-}𝖢𝖮𝖮𝖧$

і аднаўляецца да гідраксільнай:

${𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\text{=}𝖢\text{-}𝖢𝖧𝖮\underset{}{\overset{[H]}{\to }}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\text{=}𝖢𝖧\text{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧$

Карбанільная група акралеіна знаходзіцца ў спалучэнні з двайной сувяззю, гэта абумоўлівае яго высокую рэакцыйную ўласцівасць у адносінах да нуклеафілаў, пры гэтым далучэнне ідзе па β-атаму вугляроду:

${𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\text{=}𝖢𝖧\text{-}𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}𝖧𝖷\mathsf{\to }𝖷{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\text{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\text{-}𝖢𝖧𝖮𝖷\mathsf{=}𝖮𝖧,𝖧𝖺𝗅,𝖱𝖮,𝖱𝖲$

Галагены далучаюцца да акралеіну па двайной сувязі з утварэннем дыгалагенвытворнага, якое далей адшчапляе галагенавадарод з утварэннем α-галагенакралеіну:

${𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\text{=}𝖢𝖧\text{-}𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}𝖧𝖺{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖧𝖺𝗅{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\text{-}𝖢𝖧𝖧𝖺𝗅\mathsf{-}𝖢𝖧𝖮$

$𝖧𝖺𝗅{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\text{-}𝖢𝖧𝖧𝖺𝗅\mathsf{-}𝖢𝖧𝖮\mathsf{\to }{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\text{=}𝖢𝖧𝖺𝗅\text{-}𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}𝖧𝖧𝖺𝗅$

Дзякуючы наяўнасці электронакцэптарнай альдэгіднай групы, спалучанай з двайной сувяззю, акралеін з'яўляецца дыенафілам і рэагуе з дыенамі з утварэннем прадуктаў цыкладалучэння (Рэакцыя Дыльса-Альдера):

Таксічнасць

З прычыны сваёй высокай рэакцыйнай здольнасці акралеін з'яўляецца таксічным, моцна раздражняльным слізістыя абалонкі вачэй і дыхальных шляхоў злучэннем, моцны лакрыматар. Максімальна разавая гранічна дапушчальная канцэнтрацыя ў паветры 0,03 мг/м³; Сярэднясутачная гранічна дапушчальная канцэнтрацыя ў паветры 0,01 мг/м³. Выклікае мутагенез ў бактэрый і дражджэй, праяўляе мутагенныя ўласцівасці на культурах клетак млекакормячых.

Адносіцца да I класу небяспекі (надзвычай небяспечныя рэчывы).