Гексахлорбензол

Шаблон:Рэчыва Гексахлорбензо́л альбо перхлорбензо́л — хлорарганічнае злучэнне з формулай C₆Cl₆, выкарыстоўваецца ў якасці інсектыцыду і фунгіцыду. Таксама ў сумесі з іншымі прэпаратамі выкарыстоўваецца для пратраўкі насення збожжавых культур. У адносінах да гексахлорбензолу дзейнічае Стакгольмская канвенцыя аб стойкіх арганічных забруджвальніках, згодна з якой гэтае рэчыва забаронена ва ўсім свеце.

Фізічныя і хімічныя ўласцівасці

Гексахлорбензол — бясколерныя крышталі, не раствараюцца ў вадзе, мала раствараюцца ў этаноле і бензоле, малекулярная маса 284,8 а.а.в.; тэмпература плаўлення 231 °C; тэмпература кіпення 322 °C; шчыльнасць 2,044 г/см³.

Гексахлорбензол параўнальна лёгка ўступае ў рэакцыі нуклеафільнага замяшчэння, абменьваючы адзін атам Cl, напрыклад, на групы СН₂ОH, OH, SH.

Атрыманне

Атрымоўваюць гексахлорбензол хлараваннем бензолу альбо яго хлорвытворных:

• у газападобным стане пры тэмпературе 600 °C альбо ў прысутнасці активаванага вугалю пры 350—370 °C;
• у вадкім стане ў прысутнасці каталізатараў (хларыды Fe, Al, Sb, As альбо іншых элементаў).

Асноўныя рэакцыі:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟨}}\mathsf{+}\mathrm{𝟨}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟨}}\mathsf{+}\mathrm{𝟨}𝖧𝖢𝗅$.

Вылучаюць крышталізацыяй. Чысціня не менш за 95 % (прымешкі — трыхлорбензол, тэтрахлорбензол і пентахлорбензол).

Уздзеянне на арганізм чалавека

Палітропны яд. Найбольш раннія змены назіраюцца з боку печані, ЦНС і сардэчна-сасудзістай сістэмы. Парушае парфірынавы абмен, мае кумулятыўны эфект.