Табун (хімічная зброя)
Табу́нШаблон:Sfn (этылавы эфір дыметыламіда цыянафосфарнай кіслаты) — фосфарарганічнае злучэнне. Атрутнае рэчыва нервова-паралітычнага дзеяння. Выклікае моцны міёз.
Бясколерная рухомая вадкасць тэмпература кіпення 220 (240Шаблон:SfnШаблон:Sfn, каля 230Шаблон:Sfn) °C, тэмпература плаўлення −50Шаблон:SfnШаблон:Sfn (−48Шаблон:Sfn) °C. Шчыльнасць 1077,8 кг/м³Шаблон:Sfn (1087 г/см³Шаблон:Sfn). Дрэнна раствараецца ў вадзе (каля 12 %), добра ў арганічных растваральніках.
Сінтэз і ўласцівасці
Табун атрымоўваюць паслядоўным узаемадзеяннем хлорвокісу фосфара POCl3 са злішкам дыметыламіна, потым з этанолам і цыянідам калію:
- POCl3 + 2(CH3)2NH (CH3)2NP(O)Cl2 + (CH3)2NH•HCl
- (CH3)2NP(O)Cl2 + C2H5OH (CH3)2NP(O)ClOC2H5 + HCl
- (CH3)2NP(O)ClOC2H5 + KCN (CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + KCl
Упершыню атрымаў нямецкі хімік Герхард Шрадэр.
Павольна гідралізуецца вадой, у кіслым асяроддзі гідроліз паскараецца, пры гэтым адбываецца адўчапленне дыэтыламіднай групы:
- (CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + H2O + HCl (CH3)2NH•HCl + HOP(O)(CN)OC2H5
Хутка гідралізуецца ў растворах шчолачаў, адшчапляе цыянід-іён:
- (CH3)2NP(O)(CN)OC2H5 + NaOH (CH3)2NP(O)(OH)OC2H5 + NaCN
Лёгка ўзаемадзейнічае з растворамі аміяку і амінаў, што выкарыстоўваецца для дэгазацыі табуна. Прадукты дэгазацыі з’яўляюцца ядавітымі, бо ўтрымоўваюць солі сінільнай кіслаты.